1-(3-Bromo-but-3-enyl)-6-ethoxy-piperidin-2-one | 148855-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-Bromo-but-3-enyl)-6-ethoxy-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-Bromobut-3-enyl)-6-ethoxypiperidin-2-one
• CAS: 148855-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₂
• 分子量: 276.173
• InChiKey: FWYLQPSRDWUUOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromo-but-3-enyl)-6-ethoxy-piperidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 生成 octahydroquinolizin-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  α-N-酰基离子-2-溴代烯烃环化。

  摘要：

  使用三氟乙酸，三氟甲磺酸和无水HF将乙氧基内酰胺1-3生成的α-N-酰基亚胺离子环化，分别得到酮，溴代烯烃和双溴代氟化合物。一个不协调的过程解释了这些结果，这些结果证明了中间溴碳鎓离子与不同亲核试剂的高反应性。在简单的烯烃中也观察到了在HF中观察到的意外氟化反应，这产生了差向异构氟衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80367-7
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-(3-bromobut-3-enyl)glutarimide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 生成 1-(3-Bromo-but-3-enyl)-6-ethoxy-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-N-酰基离子-2-溴代烯烃环化。

  摘要：

  使用三氟乙酸，三氟甲磺酸和无水HF将乙氧基内酰胺1-3生成的α-N-酰基亚胺离子环化，分别得到酮，溴代烯烃和双溴代氟化合物。一个不协调的过程解释了这些结果，这些结果证明了中间溴碳鎓离子与不同亲核试剂的高反应性。在简单的烯烃中也观察到了在HF中观察到的意外氟化反应，这产生了差向异构氟衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80367-7

文献信息

• α-N-acyliminium ion - 2-bromoalkene cyclizations.
  作者：Jean-Pierre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Didier Rambaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80367-7

  日期：1993.3

  The cyclization of α-N-acyliminium ions generated from ethoxylactams 1–3 using trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid and anhydrous HF affords ketones, bromoalkenes and geminal bromofluoro compounds, respectively. A non concerted process explains these results which demonstrate the high reactivity of the intermediate bromocarbenium ions with different nucleophiles. The unexpected fluorination

  使用三氟乙酸，三氟甲磺酸和无水HF将乙氧基内酰胺1-3生成的α-N-酰基亚胺离子环化，分别得到酮，溴代烯烃和双溴代氟化合物。一个不协调的过程解释了这些结果，这些结果证明了中间溴碳鎓离子与不同亲核试剂的高反应性。在简单的烯烃中也观察到了在HF中观察到的意外氟化反应，这产生了差向异构氟衍生物的混合物。