(Z)-4-Hydroxy-3-phenylsulfanyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-3-en-2-one | 119493-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4-Hydroxy-3-phenylsulfanyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-(oxan-2-yloxy)-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 119493-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄S
• 分子量: 294.372
• InChiKey: ORSBUBYDVBLHGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Hydroxy-3-phenylsulfanyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-3-en-2-one 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Acetic acid (2R,4R)-2-ethoxy-5-phenylsulfanyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and Diastereoselectivity in Inverse- Type Hetero-Diels-Alder Dihydropyran Syntheses

  摘要：

  δ-酰氧基-δ-苯硫基取代的δ,δ-不饱和羰基化合物 3a-i 和 4c、f，在羰基上具有不同的取电子碳取代基，以乙烯基乙基醚为杂二亲和基，可分别生成二氢吡喃 5a-i 和 6c、f。讨论了这些反应的内/外-非对映选择性，为碳水化合物和相关天然产物的合成提供了多功能中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28114
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Dimethylamino-3-phenylsulfanyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(Z)-4-Hydroxy-3-phenylsulfanyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and Diastereoselectivity in Inverse- Type Hetero-Diels-Alder Dihydropyran Syntheses

  摘要：

  δ-酰氧基-δ-苯硫基取代的δ,δ-不饱和羰基化合物 3a-i 和 4c、f，在羰基上具有不同的取电子碳取代基，以乙烯基乙基醚为杂二亲和基，可分别生成二氢吡喃 5a-i 和 6c、f。讨论了这些反应的内/外-非对映选择性，为碳水化合物和相关天然产物的合成提供了多功能中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28114

文献信息

• Reactivity and Diastereoselectivity in Inverse- Type Hetero-Diels-Alder Dihydropyran Syntheses
  作者：Satyam Apparao、Martin E. Maier、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1987-28114

  日期：——

  β-Acyloxy-α-phenylthio-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds 3a-i and 4c, f, having different electron withdrawing carbon substituents at the carbonyl group, afford with ethyl vinyl ether as heterodienophile the dihydropyrans 5a-i and 6c, f, respectively. The endo/exo-diastereoselectivity of these reactions, providing versatile intermediates for carbohydrate and related natural product syntheses, is discussed.

  δ-酰氧基-δ-苯硫基取代的δ,δ-不饱和羰基化合物 3a-i 和 4c、f，在羰基上具有不同的取电子碳取代基，以乙烯基乙基醚为杂二亲和基，可分别生成二氢吡喃 5a-i 和 6c、f。讨论了这些反应的内/外-非对映选择性，为碳水化合物和相关天然产物的合成提供了多功能中间体。