(2,6-dimethylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone | 356040-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4'-fluorobenzophenone；(2,6-dimethylphenyl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 356040-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: QGHWMBFDQOQTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone 在 二甲胺基甲硼烷 、 C₂₁H₁₉BrMnN₃O₃ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰催化带有2,6-二取代苯基的受阻酮的不对称转移氢化

  摘要：

  我们在这里描述了含2,6-二取代苯基的受阻酮的锰催化不对称转移氢化。该方法通过使用容易获得的手性氨基苯并咪唑锰(I)配合物作为催化剂，结合氨硼烷化合物作为氢源(特别是二甲胺硼烷)，生产出手性醇，其收率高达99%，收率令人满意。重要的是，2,6-二取代二苯甲酮可以顺利转化为目标产物，其ee高达95%，收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115680
• 作为产物：
  描述：

  (4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-phenyl)-(4-fluoro-phenyl)-methanone 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 反应 8.0h， 生成 (2,6-dimethylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Bolton, Roger; Burley, Rita E.; Williams, Nigel J., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 625 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三氯化铝 、 对氟苯甲酰氯 、 盐酸 、 间二甲苯 在 ice 、 水 、 sodium hydroxide 、 (2,6-dimethylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone 作用下， 反应 3.0h， 以to give a 96:4 mixture (30.2 g, 99%) of 1,3-dimethyl-4-(4′-fluorobenzoyl)benzene and 1,3-dimethyl-2-(4′-fluorobenzoyl)benzene as pale-yellow oil的产率得到1,3-dimethyl-4-(4'-fluorobenzoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Production methods of citalopram and an intermediate therefor

  摘要：

  Citalopram可以通过在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮和缩合剂的存在下，将以下化合物VI与3-(二甲氨基)丙基氯反应，高产量地进行工业和经济生产。

  公开号：

  US06458975B1

文献信息

• PRODUCTION METHOD OF CITALOPRAM, INTERMMEDIATE THEREFOR AND PRODUCTION METHOD OF THE INTERMEDIATE
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20020062040A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Citalopram can be industrially and economically produced and at a high yield by reacting a compound of the following formula [VI] with 3-(dimethylamino)propyl chloride in the presence of at least one of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and a condensing agent. The compound of the following formula [III], which is a key compound for the production of citalopram, can be easily produced by subjecting the compound of the following formula [II] to reduction and cyclization. 1

  西酞普兰可以通过将以下化合物的化学式［VI］与3-(二甲氨基)丙基氯化物在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮和缩合剂的存在下反应，以高产率进行工业和经济生产。作为西酞普兰生产的关键化合物，以下化合物的化学式［III］可以通过将以下化合物的化学式［II］经过还原和环化来轻松生产。
• Preparation of Polyfunctional Arylzinc Organometallics in Toluene by Halogen/Zinc Exchange Reactions
  作者：Moritz Balkenhohl、Dorothée S. Ziegler、Alexandre Desaintjean、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201906898

  日期：2019.9.9

  toluene within 10 min to 5 h through an I/Zn or Br/Zn exchange reaction using bimetallic reagents of the general formula R'2 Zn⋅2 LiOR (R'=sBu, tBu, pTol). Highly sensitive functional groups, such as a triazine, a ketone, an aldehyde, or a nitro group, were tolerated in these exchange reactions, enabling the synthesis of a plethora of functionalized (hetero)arenes after quenching with various electrophiles

  使用通式R'2Zn⋅2LiOR（R'= sBu）的双金属试剂，通过I / Zn或Br / Zn交换反应，在10分钟至5小时内，在甲苯中制备了多种多官能的二芳基和二杂芳基锌物质。 ，tBu，pTol）。在这些交换反应中可以耐受高度敏感的官能团，例如三嗪，酮，醛或硝基，从而可以在用各种亲电试剂淬灭后合成大量官能化的（杂）芳烃。对这些双金属混合物的组成和反应性的深入了解揭示了[R'2 Zn（OR）2 Li2]型高活性二有机二烷氧基锌酸锂的形成。
• Production method of citalopram, intermediate therefor and production method of the intermediate
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20040230066A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Citalopram can be industrially and economically produced and at a high yield by reacting a compound of the following formula [VI] with 3-(dimethylamino)propyl chloride in the presence of at least one of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and a condensing agent. The compound of the following formula [III], which is a key compound for the production of citalopram, can be easily produced by subjecting the compound of the following formula [II] to reduction and cyclization. 1

  Citalopram可以通过将以下公式[VI]的化合物与3-(二甲氨基)丙基氯化物在至少一种N,N,N′,N′-四甲基乙二胺和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮和缩合剂的存在下反应，以高收率进行工业和经济生产。以下公式[III]的化合物是生产Citalopram的关键化合物，可以通过还原和环化以下公式[II]的化合物来轻松生产。
• AROMATIC COPOLYMER HAVING PROTON CONDUCTIVE GROUP AND USES THEREOF
  申请人：Murakami Takuya

  公开号：US20140154610A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  An aromatic copolymer comprises a hydrophilic segment (A) and a hydrophobic segment (B), wherein the hydrophilic segment (A) comprises a structural unit (1) having a proton conductive group, and the hydrophobic segment (B) comprises at least one structural unit selected from the group consisting of a structural unit (2) and a structural unit (3), wherein the structural unit (2) is a divalent structural unit having an aromatic ring and no proton conductive groups and having two bonding sites at the para-position of one ring included in the aromatic ring, and the structural unit (3) is a divalent structural unit having a benzene ring and is a structural unit different from the structural unit (2), the hydrophobic segment (B) in its entirety contained in the aromatic copolymer including both the structural unit (2) and the structural unit (3).

  一种芳香族共聚物包括亲水性片段（A）和疏水性片段（B），其中亲水性片段（A）包括具有质子导电基团的结构单元（1），而疏水性片段（B）包括至少一种从结构单元（2）和结构单元（3）组成的结构单元中选出的结构单元，其中结构单元（2）是具有芳香环但没有质子导电基团的二价结构单元，在芳香环中的一个环的对位上具有两个键合位点，而结构单元（3）是具有苯环的二价结构单元，是不同于结构单元（2）的结构单元，疏水性片段（B）完全包含在包括结构单元（2）和结构单元（3）的芳香族共聚物中。
• Palladium and Copper‐Catalyzed Friedel–Crafts Acylation with Activated Amides
  作者：Haeun Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300376

  日期：2023.9.19

  The Friedel-Crafts acylation reaction between activated amides and arenes was carried out by employing [Pd(cinnamyl)Cl]2 and Cu(OTf)2 as catalysts. A range of N-phenyl-N-tosylbenzamides, which were substituted at the phenyl ring of the benzamide moiety, underwent reaction with various arenes, such as mesitylene, toluene, anisole, 4-tert-butylbenzene, o-xylene, m-xylene, and p-xylene, affording the

  以[Pd(肉桂基)Cl] 2和Cu(OTf) 2为催化剂，进行了活化酰胺与芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。一系列N-苯基-N-甲苯磺酰基苯甲酰胺在苯甲酰胺部分的苯环上被取代，与各种芳烃发生反应，如均三甲苯、甲苯、苯甲醚、4-叔丁基苯、邻二甲苯、间二甲苯，和对二甲苯，得到相应的二芳基酮，产率范围为49%至89%。