N'-[(E)-(4-Cyanophenyl)methylidene]benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(E)-(4-Cyanophenyl)methylidene]benzohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(4-cyanophenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: IBZSGIJCVOAPFO-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(E)-(4-Cyanophenyl)methylidene]benzohydrazide 在 potassium permanganate 、 silica gel 作用下， 反应 0.33h， 以75%的产率得到4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过在固体矿物载体的表面上以及在丙酮和水的混合物中于微波辐射下用高锰酸钾氧化1-芳基-2-亚芳基肼来合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.095
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 4-氰基苯甲醛 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以89%的产率得到N'-[(E)-(4-Cyanophenyl)methylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过在固体矿物载体的表面上以及在丙酮和水的混合物中于微波辐射下用高锰酸钾氧化1-芳基-2-亚芳基肼来合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.095

文献信息

• Stereocontrol in Synthesis of Homoallylic Amines. Syn Selective Direct Allylation of Hydrazones with Allylboronic Acids
  作者：Arindam Das、Rauful Alam、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol501699x

  日期：2014.7.18

  Allylboronic acids directly react with acyl hydrazones, affording homoallylic amine derivatives. The reaction proceeds with very high syn selectivity, which is the opposite of the stereochemistry observed for allylboration of imines. The reaction can be carried out with both aromatic and aliphatic acyl hydrazones. Based on our studies the excellent syn stereochemistry can be explained by chelation

  烯丙基硼酸直接与酰基反应，得到均烯丙基胺衍生物。该反应以非常高的顺式选择性进行，这与亚胺的烯丙基硼化所观察到的立体化学相反。该反应可以与芳族和脂肪族酰基一起进行。根据我们的研究，优异的顺式立体化学可以通过酰基和B（OH）2部分的螯合控制来解释。
• Autotandem Catalyst: From Acylhydrazones to <i>N</i>′,<i>N</i>′-Methylaliphatic Acylhydrazides via Transfer Hydrogenation/<i>N</i>-Methylation with Methanol Catalyzed by a Cp* Iridium Complex Bearing a Functional Ligand
  作者：Shiyuan Luo、Xiangchao Xu、Peng Zhang、Qixun Shi、Xiaoguang Yang、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03719

  日期：2022.12.16

  A new strategy for the synthesis of N′,N′-methylaliphatic acylhydrazides from acylhydrazones via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both the hydrogen source and the methylating reagent has been proposed and accomplished. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] (1 mol %) and Cs2CO3 (0.3 equiv), a range of desired products were obtained in high yields. It was also confirmed that

  提出并实现了以甲醇为氢源和甲基化试剂，通过转移氢化/ N-甲基化从酰肼合成N '，N'-甲基脂肪酰肼的新策略。在 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)]（1 mol %）和 Cs 2 CO 3（0.3 当量）的存在下，以高产率获得了一系列所需的产物。还证实了催化剂的 bpy 配体中的功能单元对铱配合物的催化活性至关重要。还介绍了本催化体系的机理研究和实际应用。