methyl 1-(4-acetylaminophenyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate | 133749-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 1-(4-acetylaminophenyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[4-(acetylamino)phenyl]-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate；methyl 1-(4-acetamidophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 133749-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: RMWCRTYCOUIBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-acetylaminophenyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-(4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-carbonyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有良好抗癌和抗菌活性的新型 5-氧代吡咯烷衍生物的合成和生物活性表征

  摘要：

  1-(4-乙酰氨基苯基)-5-氧代吡咯烷羧酸用于合成分子中含有唑、二唑和腙部分的衍生物。将乙酰胺片段修饰为游离氨基得到具有两个官能团的化合物，从而能够提供一系列 4-取代的-1-(4-取代的苯基)吡咯烷-2-酮。对所得化合物2和4 – 22进行体外抗癌和抗菌活性测定。化合物18 – 22对 A549 细胞具有最有效的抗癌活性。此外，化合物21带有 5-硝基噻吩取代基的对多药耐药金黄色葡萄球菌菌株（包括利奈唑胺和耐泰唑胺的金黄色葡萄球菌）表现出有前景的选择性抗菌活性。这些结果表明，5-氧代吡咯烷衍生物是用于进一步开发针对多药耐药革兰氏阳性病原体的抗癌和抗菌化合物的有吸引力的支架。

  DOI：

  10.3390/ph15080970
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 methyl 1-(4-acetylaminophenyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有良好抗癌和抗菌活性的新型 5-氧代吡咯烷衍生物的合成和生物活性表征

  摘要：

  1-(4-乙酰氨基苯基)-5-氧代吡咯烷羧酸用于合成分子中含有唑、二唑和腙部分的衍生物。将乙酰胺片段修饰为游离氨基得到具有两个官能团的化合物，从而能够提供一系列 4-取代的-1-(4-取代的苯基)吡咯烷-2-酮。对所得化合物2和4 – 22进行体外抗癌和抗菌活性测定。化合物18 – 22对 A549 细胞具有最有效的抗癌活性。此外，化合物21带有 5-硝基噻吩取代基的对多药耐药金黄色葡萄球菌菌株（包括利奈唑胺和耐泰唑胺的金黄色葡萄球菌）表现出有前景的选择性抗菌活性。这些结果表明，5-氧代吡咯烷衍生物是用于进一步开发针对多药耐药革兰氏阳性病原体的抗癌和抗菌化合物的有吸引力的支架。

  DOI：

  10.3390/ph15080970

文献信息

• Lp(a)-LOWERING AGENTS AND APOPROTEIN (a) PRODUCTION INHIBTORS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1000620A1

  公开（公告）日：2000-05-17

  Lp(a)-lowering agents or apo(a) production inhibitors containing as the active ingredient phenylcarboxylic acid derivatives represented by general formula (1) or salts thereof, wherein R1 represents optionally substituted phenyl; A represents lower alkylene or lower alkyleneoxy; B represents methylene or carbonyl; D represents lower alkylene; E represents lower alkylene or lower alkenylene; R2 represents hydrogen or lower alkyl; and l, m and n are each 0 or 1. These drugs can significantly lower Lp(a) while scarcely showing any side effects.

  Lp(a)降低剂或apo(a)生成抑制剂，其活性成分为通式(1)代表的苯基羧酸衍生物或其盐类，其中R1代表任选取代的苯基；A代表低级亚烷基或低级亚烷氧基；B代表亚甲基或羰基；D代表低级亚烷基；E代表低级亚烷基或低级亚烯基；R2代表氢或低级亚烷基；l、m和n均为0或1。这些药物可以大大降低脂蛋白（a），同时几乎没有任何副作用。
• Phenylcarboxylic acid derivatives having a hetero ring
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0393607B1

  公开（公告）日：1996-02-21
• Lp(a)-LOWERING AGENTS AND APOPROTEIN (a) PRODUCTION INHIBITORS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1000620B1

  公开（公告）日：2005-12-07
• US5145865A
  申请人：——

  公开号：US5145865A

  公开（公告）日：1992-09-08
• US6166036A
  申请人：——

  公开号：US6166036A

  公开（公告）日：2000-12-26