4-(4-Cyclohexylthiosemicarbazono)methylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Cyclohexylthiosemicarbazono)methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-(cyclohexylcarbamothioylhydrazinylidene)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 305.401
• InChiKey: UHEWKBSYFIQXOV-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 4-环己基-3-硫代氨基脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-Cyclohexylthiosemicarbazono)methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲酰基苯甲酸的硫代氨基甲唑酮是雌酮硫酸酯酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  微生物代谢物madurahydroxylactone（一种多取代的苯并[a]萘并苯醌）的硫代半碳唑酮先前已被我们报道为雌酮硫酸酯酶的有效非甾体抑制剂（环己基硫代半碳酰胺1，IC50为0.46 microM）。现已确定1的活性药效基团为2-甲酰基-6-羟基苯甲酸环己基硫代半脲（25，IC50 4.2 microM）。在寻找抗激素依赖性乳腺癌的新型药物中，将活性部分结构衍生化。活性的进一步大幅度提高是通过官能团的逆转实现的，从而导致了5-甲酰基水杨酸（35，IC50 0.05 microM）和3-甲酰基水杨酸（34，IC50 0.15 microM）的环己基硫代半氨基咔唑酮成为迄今确定的最有效的类似物。两种化合物均被证明是雌酮硫酸酯酶的非竞争性抑制剂，其Ki值分别为0.13 microM和0.12 microM。这些化合物在母鸡的受精卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。

  DOI：

  10.1021/jm0611657

文献信息

• Synthesis, single-crystal exploration, hirshfeld surface analysis, and DFT investigation of the thiosemicarbazones
  作者：Muhammad Ashfaq、Akbar Ali、Muhammad Nawaz Tahir、Aleksey Kuznetsov、Khurram Shahzad Munawar、Shabbir Muhammad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133088

  日期：2022.8

  pharmaceutical chemistry. Two TSCs, (E)-4-((2-(cyclohexyl-carbamothioyl)hydrazineylidene)methyl)benzoic acid (CHMB) and (E)-2-(4-ethoxy-2-hydroxy-benzylidene)-N-(3-methoxyphenyl)-hydrazine-1-carbothioamide (BMHC), were successfully prepared via condensation reaction using substituted hydrazinecarbothioamide and substituted benzaldehydes. The detailed crystallographic investigation showed that the O-H···O and N-H···S

  氨基硫脲 (TSCs) 因其在药物化学中的应用而被认为是近年来最重要的一类有机化合物。两个 TSC，( E )-4-((2-(环己基-氨基甲硫基)亚肼基)甲基)苯甲酸 ( CHMB ) 和 ( E )-2-(4-ethoxy-2-hydroxy-benzylidene)-N-(3 -methoxyphenyl)-hydrazine -1-carbothioamide ( BMHC ), 成功地通过缩合反应制备了取代肼carbothioamide 和取代苯甲醛。详细的晶体学研究表明，CHMB中的OH···O和NH···S键合，BMHC中的NH···O、OH···S和CH···S键合。，分别负责水晶包装。Hirshfeld 表面研究表明，两种化合物的晶体堆积通过非共价相互作用得以稳定。密度泛函理论 (DFT) 研究表明，优化后的几何形状与实验结构接近，而前沿分子轨道 (FMO) 分析表明CHM