N-benzyl-2-oxo-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-Benzyl-2-oxo-3-phenyl-propionamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: SABQQUZFBYSGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESES OFN-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER ANDN-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROMN-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE

  摘要：

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1635

文献信息

• Boron trifluoride etherate for regioselective rearrangement or opening of secondary aryl glycidic amides
  作者：David M. Aparicio、Dulce Tépox-Luna、Mercedes Bedolla-Medrano、Dino Gnecco、Jorge R. Juárez、Ángel Mendoza、María L. Orea、Joel L. Terán

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132934

  日期：2022.9

  opening of secondary aryl glycidic amides catalyzed by BF3·OEt2 were investigated. Derived from this reaction, α-Formyl acid, α-ketoamides, or fluorohydrin derivatives could regioselective be obtained, depending on the nature of the aromatic ring substituent bearing on the oxirane ring. To demonstrate the plausible mechanism in the formation of α-formyl acid or alpha-keto amides derivatives, an isotopic

  研究了BF 3 ·OEt 2催化的仲芳基缩水甘油酰胺的区域选择性1,2-酰基、1,2-氢迁移和分子间开放。源自该反应，α-甲酸、α-酮酰胺或氟代醇衍生物可以获得区域选择性，这取决于在环氧乙烷环上的芳环取代基的性质。为了证明形成 α-甲酸或 α-酮酰胺衍生物的合理机制，开发了同位素标记实验。