N-methyl-14α-morphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-methyl-14α-morphinan
• 英文别名: rac-17-methyl-14α-morphinane；rac-17-Methyl-14α-morphinan；(1S,9S,10R)-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-triene
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: IHBSVVZENGBQDY-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-14α-morphinan 、 碘甲烷 在 苯 作用下， 生成 rac-17,17-dimethyl-14α-morphinanium; iodide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Ring Systems Related to Morphine. IV. N-Methylisomorphinane^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01159a020
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aR)-1-Chloromethyl-2-methyl-4a-phenyl-decahydro-isoquinoline 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-14α-morphinan
  参考文献：
  名称：

  Application of metalated enamines to alkaloid synthesis. An expedient approach to the synthesis of morphine-based analgesics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a065

文献信息

• Application of metalated enamines to alkaloid synthesis. An expedient approach to the synthesis of morphine-based analgesics
  作者：D. A. Evans、C. H. Mitch、R. C. Thomas、D. M. Zimmerman、R. L. Robey

  DOI：10.1021/ja00538a065

  日期：1980.8
• The Synthesis of Ring Systems Related to Morphine. IV. N-Methylisomorphinane^*
  作者：Marshall Gates、R. B. Woodward、William F. Newhall、Rosemarie Künzli

  DOI：10.1021/ja01159a020

  日期：1950.3