{2-[(三氟甲基)硫基]苯基}乙腈 | 237424-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {2-[(三氟甲基)硫基]苯基}乙腈
• 中文别名: (4Z)-4-[2-(5-氯-2-甲基苯基)肼亚基]-N-(4-氯苯基)-3-羰基-3,4-二氢萘-2-甲酰胺
• 英文名称: 2-[2-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]acetonitrile
• 英文别名: 2-trifluoromethylthiophenylacetonitrile；2-(Trifluoromethylthio)phenylacetonitrile
• CAS: 237424-20-3
• 化学式: C₉H₆F₃NS
• mdl: MFCD00236352
• 分子量: 217.215
• InChiKey: IVQSJULZJSTFJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(三氟甲基)硫基]苯基}乙腈 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过锍-克莱森重排对芳基氟烷基亚砜进行邻氰甲基化

  摘要：

  我们在此报告了芳基氟烷基亚砜与乙腈通过锍-克莱森型重排进行的邻位氰甲基化。该反应能够将两个有价值的官能团（例如氰甲基和氟烷硫基）引入芳烃中。值得注意的是，带有活性氢的氟烷硫基，例如SCFH 2和SCF 2 H，对反应具有良好的耐受性。该反应的成功依赖于过量乙腈的使用和氟代烷基取代基的电负性效应，这两者都促进亚砜与乙腈的亲电组装。因此，锍-克莱森重排反应可以耐受多种带有卤化物、腈、酮、砜和酰胺等官能团的氟代烷基亚砜，这对后续的阐述和探索很有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d3ob02102e
• 作为产物：
  描述：

  [(三氟甲基)亚磺酰]苯 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 5.17h， 生成 {2-[(三氟甲基)硫基]苯基}乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过锍-克莱森重排对芳基氟烷基亚砜进行邻氰甲基化

  摘要：

  我们在此报告了芳基氟烷基亚砜与乙腈通过锍-克莱森型重排进行的邻位氰甲基化。该反应能够将两个有价值的官能团（例如氰甲基和氟烷硫基）引入芳烃中。值得注意的是，带有活性氢的氟烷硫基，例如SCFH 2和SCF 2 H，对反应具有良好的耐受性。该反应的成功依赖于过量乙腈的使用和氟代烷基取代基的电负性效应，这两者都促进亚砜与乙腈的亲电组装。因此，锍-克莱森重排反应可以耐受多种带有卤化物、腈、酮、砜和酰胺等官能团的氟代烷基亚砜，这对后续的阐述和探索很有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d3ob02102e

文献信息

• [EN] 6-SUBSTITUTED PHENOXYCHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE PHÉNOXYCHROMANE SUBSTITUÉS EN 6
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009158426A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds of Formula (I): in which A1, A2, W, L, G, R7a, R7b, R8, R9 and R10 have the meanings given in the specification, are DP2 receptor modulators useful in the treatment of immunologic diseases.

  式（I）的化合物：其中A1、A2、W、L、G、R7a、R7b、R8、R9和R10具有规范中给定的含义，是DP2受体调节剂，可用于治疗免疫性疾病。
• Aromatic and Benzylic C-H Bond Functionalization Upon Reaction between Nitriles and Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900873

  日期：2009.11

  of some intermediates formed by reaction of nitriles with perfluoroalkyl sulfoxides upon trifluoromethanesulfonic anhydride activation. Bistriflate ketal 3, precursor of sulfilimine 1, may undergo a rearrangement to sulfanyl nitrile 5 after triflic acid elimination under thermal conditions. With p-tolyl trifluoromethyl sulfoxide, remote triflic acid elimination from intermediate 4 leads to benzamide

  我们研究了腈与全氟烷基亚砜在三氟甲磺酸酐活化时反应形成的一些中间体的热行为。双氟甲磺酸缩酮 3 是硫亚胺 1 的前体，在热条件下三氟甲磺酸消除后，可能会重排为硫磺腈 5。使用对甲苯基三氟甲基亚砜，从中间体 4 中远程消除三氟甲磺酸导致苯甲酰胺 8 的形成。这些反应分别涉及芳族邻位 C-H 键或亚砜基团对位的苄基 C-H 键的选择性官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 6-SUBSTITUTED PHENOXYCHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2307397A1

  公开（公告）日：2011-04-13
• US4436669A
  申请人：——

  公开号：US4436669A

  公开（公告）日：1984-03-13
• US4438042A
  申请人：——

  公开号：US4438042A

  公开（公告）日：1984-03-20