2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• 化学式: C₉H₇O₄
• 分子量: 179.152
• InChiKey: ODVLMCWNGKLROU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶液中环二甲氧基化苯基乙酸的阳离子和自由基两性离子的光谱检测，反应性和酸碱行为

  摘要：

  环二甲氧基化苯基乙酸的单电子氧化的产物和时间分辨动力学研究已在不同的pH值下进行。氧化会导致形成取决于pH的芳族自由基阳离子或两性离子，并且已经测量了相应酸碱平衡的p K a值。的自由基阳离子经历与一级速率常数（脱羧ķ分解）范围为<10 2至5.6×10 4小号- 1取决于自由基阳离子的稳定性。k dec显着增加（从10到40次之间）观察到从自由基阳离子到相应的自由基两性离子。根据自由基阳离子和自由基两性离子中脱羧所需的分子内侧链到环电子转移的难易程度来讨论结果。

  DOI：

  10.1021/jo035492n
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于用于生物的喹啉支架的两光子可激发的可光去除的保护基。

  摘要：

  可光除去的保护基团（PPG）是用于生理学研究的强大工具，利用光作为开/关开关，通过组织培养和全动物研究中的双光子激发（2PE）对生物效应物的释放提供严格的时空控制。我们对（8-cyano-7-hydroxyquinolin-2-yl）methyl（CyHQ）生色团进行了一系列系统的结构修饰，以进行SAR研究，目的是增强其光化学性质，特别是其双光子解笼作用横截面（δu）。当在C4位置添加取代基时，可获得最佳结果，这可将δu提高释放乙酸盐的7倍，同时保留了CyHQ PPG的所有其他优异性能，包括高量子产率（Φu），低易感性在黑暗中自发水解，和良好的水溶性 Hammett相关分析表明，C4处的富电子取代基有利于光解效率，从而为光解反应的机理提供了重要的见识。在模拟的生理条件下，使用了四种最佳的CyHQ衍生物以高产率介导了高哌酸的有效释放。我们的努力导致了对2PE敏感的PPG的开发，其具有显着的δu值（高达2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02780