Acetylaminomethylcyclohexane carboxylic acid | 1420477-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetylaminomethylcyclohexane carboxylic acid
• 英文别名: 1-(acetamidomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1420477-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: OXKNNAXAIWTARP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetylaminomethylcyclohexane carboxylic acid 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 9-均三甲苯基-2,7,10-三甲基吖啶高氯酸盐 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到N-(cyclohexylidenemethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钴双催化脱羧羧酸的消除：发展和机理的见解。

  摘要：

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。

  DOI：

  10.1002/chem.202001952
• 作为产物：
  描述：

  1-(氨基甲基)环己基羧酸甲酯 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Acetylaminomethylcyclohexane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含构象受限的β-氨基酸残基β2,2Ac6c的折叠肽的结构表征

  摘要：

  骨干烷基化已被证明导致在构象空间即空间上可接近到的显着降低α肽中氨基酸残基。通过扩展，在主链原子上双子烷基二烷基取代基的存在也限制了β和γ残基的可用构象空间。含有五种肽非手性β 2,2-二取代的β-氨基酸残基，1-（氨基甲基）环己烷羧酸（β 2,2- AC 6 c）所示，已被结构上由X射线衍射特征的晶体。三肽的Boc-Aib- β 2,2- AC 6的c-AIB-OME（1）采用了两个方向相反的分子内H键（C 11和C 9）稳定的新型折叠。所述四肽的Boc- [Aib- β 2,2- AC 6 C] 2 -OMe（2）和五肽的Boc- [Aib- β 2,2- AC 6 C] 2 -Aib-OME（3）形成杂交体的短链αβ ç 11螺旋分别稳定由两个和三个分子内氢键。二肽的Boc-Aib-的结构β 2,2- AC 6的c-OME（5）不会显示任何分子内H键。晶体中的聚合图案提供的伸展构象的一个例子β

  DOI：

  10.1002/hlca.201200537

文献信息

• JPH05176779A
  申请人：——

  公开号：JPH05176779A

  公开（公告）日：1993-07-20
• JPH05276944A
  申请人：——

  公开号：JPH05276944A

  公开（公告）日：1993-10-26
• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• The Structural Characterization of Folded Peptides Containing the Conformationally Constrained<i>β</i>-Amino Acid Residue<i>β</i>^2,2Ac₆c
  作者：Krishnayan Basuroy、Vasantham Karuppiah、Narayanaswamy Shamala、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1002/hlca.201200537

  日期：2012.12

  has been shown to result in a dramatic reduction in the conformational space that is sterically accessible to α‐amino acid residues in peptides. By extension, the presence of geminal dialkyl substituents at backbone atoms also restricts available conformational space for β and γ residues. Five peptides containing the achiral β2,2‐disubstituted β‐amino acid residue, 1‐(aminomethyl)cyclohexanecarboxylic

  骨干烷基化已被证明导致在构象空间即空间上可接近到的显着降低α肽中氨基酸残基。通过扩展，在主链原子上双子烷基二烷基取代基的存在也限制了β和γ残基的可用构象空间。含有五种肽非手性β 2,2-二取代的β-氨基酸残基，1-（氨基甲基）环己烷羧酸（β 2,2- AC 6 c）所示，已被结构上由X射线衍射特征的晶体。三肽的Boc-Aib- β 2,2- AC 6的c-AIB-OME（1）采用了两个方向相反的分子内H键（C 11和C 9）稳定的新型折叠。所述四肽的Boc- [Aib- β 2,2- AC 6 C] 2 -OMe（2）和五肽的Boc- [Aib- β 2,2- AC 6 C] 2 -Aib-OME（3）形成杂交体的短链αβ ç 11螺旋分别稳定由两个和三个分子内氢键。二肽的Boc-Aib-的结构β 2,2- AC 6的c-OME（5）不会显示任何分子内H键。晶体中的聚合图案提供的伸展构象的一个例子β