1-[1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]pyrrol-2-yl]ethanone | 1133436-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]pyrrol-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 1133436-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• mdl: MFCD22836400
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FUBWFSVQBPPOBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethan-1-one 在 mesityllithium 作用下， 反应 0.08h， 以25%的产率得到1-[1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]pyrrol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  甲基苯锂介导的分子内碳化合成吡咯并[1,2-b]异喹啉

  摘要：

  Mesityllithium 已被证明是一种有效的碘-锂交换试剂。因此，2-烯基取代的 N-(O-碘苄基)吡咯上的碳锂化反应已经完成，避免了副反应，以高产率 (80-92%) 提供吡咯并异喹啉，改善了用 T-BuLi 获得的结果。碳锂化反应需要使用缺电子烯烃。Mesityllithium 也被研究作为 T-BuLiin Parham 环化的替代物与其他内部亲电试剂（醛、酮、酯、酰胺），证明比 T-BuLi 更具选择性和效率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087411

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines through Mesityllithium-Mediated Intramolecular Carbolithiation
  作者：Esther Lete、Sergio Lage、Irune Villaluenga、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1055/s-0028-1087411

  日期：——

  Mesityllithium has proven to be an effective iodine-lithiumexchange reagent. Thus, carbolithiation reactions on 2-alkenyl-substituted N-( O-iodobenzyl)pyrroleshave been accomplished avoiding side reactions to afford pyrroloisoquinolinesin high yields (80-92%), improving the resultsobtained with T-BuLi. The carbolithiationreaction requires the use of electron-deficient alkenes. Mesityllithiumhas also

  Mesityllithium 已被证明是一种有效的碘-锂交换试剂。因此，2-烯基取代的 N-(O-碘苄基)吡咯上的碳锂化反应已经完成，避免了副反应，以高产率 (80-92%) 提供吡咯并异喹啉，改善了用 T-BuLi 获得的结果。碳锂化反应需要使用缺电子烯烃。Mesityllithium 也被研究作为 T-BuLiin Parham 环化的替代物与其他内部亲电试剂（醛、酮、酯、酰胺），证明比 T-BuLi 更具选择性和效率。