[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylazanium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylazanium
• 化学式: C10H16NO+
• 分子量: 166.24
• InChiKey: KWGRBVOPPLSCSI-SCZZXKLOSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylazanium 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 (R)-methcathinone(1+) 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  关节杆菌对麻黄碱异构体的生物降解 TS-15菌株：新型麻黄碱和伪麻黄碱脱氢酶的发现。

  摘要：

  革兰氏阳性土壤细菌节杆菌。分离出能够代谢麻黄碱作为唯一碳和能量来源的TS-15菌株（DSM 32400）。根据16S rRNA基因序列和比较基因组分析，节杆菌属。TS-15与金色节杆菌密切相关，与所有已知的生理途径不同，节杆菌属的麻黄碱代谢。TS-15通过在α-C原子处羟基官能团的选择性氧化而引发，从而产生甲卡西酮作为主要降解产物。合理的基因组挖掘揭示了可能编码新途径的基因簇。簇中的两个基因编码了假定的短链脱氢酶，克隆并在大肠杆菌中表达。获得的酶严格依赖NAD +并催化麻黄碱氧化为甲卡西酮。伪麻黄碱脱氢酶（PseDH）选择性地将（S，S）-（+）-伪麻黄碱和（S，R）-（+）-麻黄碱分别转化为（S）-和（R）-甲卡西酮。麻黄碱脱氢酶（EDH）对非对映异构体（R，S）-（-）-麻黄碱和（R，R）-（-）-伪麻黄碱的氧化表现出严格的选择性。TS-15是一种新近分离的细菌，具有独特的降解麻黄碱异

  DOI：

  10.1128/aem.02487-19