5-((diethylamino)methyl)furfural | 15433-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-((diethylamino)methyl)furfural
• 英文别名: 5-diethylaminomethyl-furan-2-carbaldehyde；5-Diaethylaminomethyl-furan-2-carbaldehyd；5-(N,N-Diethylaminomethyl)-furfural；5-((Diethylamino)methyl)furan-2-carbaldehyde；5-(diethylaminomethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 15433-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: PLSYPXLHRGDSBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((diethylamino)methyl)furfural 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 nickel(II) acetylacetonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-ethyl-N-((5-phenylfuran-2-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  从生物质合成 α-（杂）芳基取代的呋喃衍生物的原子经济方法

  摘要：

  结合碳经济路线（整合完整的 HMF 核心）和原子经济环加成过程（以避免在芳环形成步骤中浪费），以获得（杂）芳基取代的呋喃衍生物。本研究指出了提高生物质加工在精细化学品制备中的合成潜力的可能方向，并提出了与分子电子学领域的合理联系。

  DOI：

  10.1002/asia.202101227
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-((diethylamino)methyl)furfural
  参考文献：
  名称：

  4β-氮取代呋喃叔胺类鬼臼毒素衍生物及其制 备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种4β-氮取代呋喃叔胺类鬼臼毒素衍生物，其结构通式为：该化合物溶解性好，抗肿瘤活性强，特别是对肺癌、恶性淋巴瘤、急性白血病等肿瘤细胞具有明显抑制作用；本发明还提供了该化合物的制备方法。

  公开号：

  CN103804388B

文献信息

• Synthesis of 2-imidazolidinylidene propanedinitrile derivatives as stimulators of gastrointestinal motility. 1
  作者：Setsuya Sasho、Hiroyuki Obase、Shunji Ichikawa、Takio Kitazawa、Hiromi Nonaka、Rika Yoshizaki、Akio Ishii、Katsuichi Shuto

  DOI：10.1021/jm00057a007

  日期：1993.3

  Ranitidine (1), the histamine H2-receptor antagonist, has been previously reported to increase gastric emptying and gastric motility by inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and enhancement of acetylcholine (ACh) release. In order to obtain potent gastroprokinetic agents, a new series of ranitidine derivatives (5-32) possessing a nitrogen atom instead of a sulfur atom (B) was synthesized and their

  雷尼替丁（1），一种组胺H2受体拮抗剂，先前已报道通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和增强乙酰胆碱（ACh）释放来增加胃排空和胃动力。为了获得有效的胃肠动力药物，合成了一系列新的雷尼替丁衍生物（5-32），其中的雷尼替丁衍生物具有一个氮原子而不是一个硫原子（B），并且它们的AChE抑制活性和对豚鼠回肠电诱发收缩的增强作用已得到证实。评估。取代基R1和R2的改性显着影响了活性。特别是，化合物19（（1- [2-[[[5-（哌啶子基甲基-2--2-呋喃基]甲基]氨基]-乙基] -2-咪唑啉亚基）丙酸酯富马酸酯显示出更强的AChE抑制活性20到100倍对回肠收缩有增强作用 分别比雷尼替丁。此外，化合物19（KW-5092）增强了麻醉兔子的肠胃蠕动，并具有可忽略的组胺H2受体阻断活性。
• Synthesis and evaluation of novel podophyllotoxin derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wei-Hua Cheng、Bo Cao、Hai Shang、Cong Niu、Li-Ming Zhang、Zhong-Heng Zhang、Dan-Li Tian、Shi Zhang、Hong Chen、Zhong-Mei Zou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.006

  日期：2014.10

  Cancer multidrug resistance (MDR) is a common cause of treatment failure in cancer patients. Increased expression of permeability glycoprotein (P-gp), which is also known as MDR-1, is the main cause of multidrug resistance. Podophyllotoxin derivatives hold great promise in the battle to overcome multidrug resistance, as they can induce cytotoxicity through multiple mechanisms. Here, we synthesized sixteen novel podophyllotoxin derivatives and evaluated their cytotoxicities in human cancer cell lines, HeLa, 1(562 and K562/A02. Some of these compounds were more potent than etoposide, a clinically relevant inhibitor of DNA repair enzymes. In particular, compound 5p exhibited the most potent activity toward drug-resistant K562/A02 cells, as it robustly inhibited tumor cell proliferation and induced apoptosis. Furthermore, preliminary investigation suggested that 5p inhibited the expression of MDR-1 in K562/A02 cells more effectively than etoposide. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Korshunov,S.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 659 - 662
  作者：Korshunov,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 953. Furan and tetrahydrofuran compounds analogous to ganglion-blocking agents of the 3-oxapentane-1 : 5-bistrialkylammonium series
  作者：E. W. Gill、H. R. Ing

  DOI：10.1039/jr9580004728

  日期：——