N-[bis(4-dimethylaminophenyl)methyl]-pyrrolidine | 2123-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[bis(4-dimethylaminophenyl)methyl]-pyrrolidine
• 英文别名: 4,4'-[(Pyrrolidin-1-yl)methylene]bis(N,N-dimethylaniline)；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-pyrrolidin-1-ylmethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 2123-31-1
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃
• 分子量: 323.481
• InChiKey: PWVMUVMCEIAKSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 bis(4-(dimethylamino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到N-[bis(4-dimethylaminophenyl)methyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  乙腈中伯胺和仲胺的亲核反应性

  摘要：

  伯和仲胺与二苯甲基离子和醌甲基化物在乙腈中的反应动力学已通过紫外/可见分光光度法在准一级条件（胺过量）下进行研究。通常，kobs 对胺浓度的图是线性的，符合二阶速率定律。然而，对于仲胺与醌甲基化物的某些反应，kobs 与胺浓度的曲线显示向上弯曲，这表明初始形成的加合物被第二个胺分子限制速率去质子化。根据胺对亲电子试剂的攻击的二级速率常数 k2，胺的亲核性参数 N 和 s 由线性自由能关系 log k2 (20 °C) = s(N + E) 确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900925

文献信息

• US4001480A
  申请人：——

  公开号：US4001480A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4010038A
  申请人：——

  公开号：US4010038A

  公开（公告）日：1977-03-01
• Nucleophilic Reactivities of Primary and Secondary Amines in Acetonitrile
  作者：Tanja Kanzian、Tobias A. Nigst、Andreas Maier、Stefan Pichl、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.200900925

  日期：2009.12

  kinetics of the reactions of primary and secondary amines with benzhydrylium ions and quinone methides in acetonitrile have been studied under pseudo-first-order conditions (high excess of amines) by UV/Vis spectrophotometry. Generally, the plots of kobs versus amine concentration were linear, in line with a second-order rate law. However, for some reactions of secondary amines with quinone methides, the

  伯和仲胺与二苯甲基离子和醌甲基化物在乙腈中的反应动力学已通过紫外/可见分光光度法在准一级条件（胺过量）下进行研究。通常，kobs 对胺浓度的图是线性的，符合二阶速率定律。然而，对于仲胺与醌甲基化物的某些反应，kobs 与胺浓度的曲线显示向上弯曲，这表明初始形成的加合物被第二个胺分子限制速率去质子化。根据胺对亲电子试剂的攻击的二级速率常数 k2，胺的亲核性参数 N 和 s 由线性自由能关系 log k2 (20 °C) = s(N + E) 确定。