{[2-甲基-1-(丙酰氧基)丙氧基](4-苯基丁基)磷酰}乙酸 | 128948-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {[2-甲基-1-(丙酰氧基)丙氧基](4-苯基丁基)磷酰}乙酸
• 英文名称: [(2-methyl-1-propionyloxypropoxy)(4-phenylbutyl)phosphinyl]acetic acid
• 英文别名: CJ9Y5Qqw2L；2-[[(1R)-2-methyl-1-propanoyloxypropoxy]-(4-phenylbutyl)phosphoryl]acetic acid
• CAS: 128948-01-6；123599-82-6
• 化学式: C₁₉H₂₉O₆P
• 分子量: 384.409
• InChiKey: BGHVPSAAFKIBID-BCHFMIIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基丙基丙酸酯 、 [羟基(4-苯丁基)氧膦基]乙酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 10.0~50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 去(4-环己基-L-脯氨酸)福辛普利乙酸 、 {[2-甲基-1-(丙酰氧基)丙氧基](4-苯基丁基)磷酰}乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种福辛普利钠中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一个制备福辛普利钠中间体的方法，包括使用丙酸‑1‑溴异丁酯替代现有技术公开的丙酸‑1‑氯异丁酯，和[羟基(4‑苯基丁基)氧膦基]乙酸苄酯反应，该方法非对应选择性更高，使得目标产物左‑5收率显著提高，并且产品更容易精制。

  公开号：

  CN114380861A

文献信息

• The diastereoselective preparation of phosphinate esters
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0437799A1

  公开（公告）日：1991-07-24

  An increase in the diastereoselectivity resulting from the reaction of a phosphinic acid ester of the formula with the halo ester of the formula is achieved by carrying out the reaction in the presence of 4-methylmorpholine, diazabicyclooctane, quinuclidine, 1-methylpyrolidine, or cinchonidine. After removal of the R3 protecting group and fractional crystallization, the resulting desired diastereomeric pair can be resolved, and the desired isomer can be coupled to 4-substituted L-proline to give compounds possessing angiotensin converting enzyme inhibition activity. In particular, the process is useful in producing the antihypertensive agent fosinopril sodium in increased yields.

  式的膦酸酯与式的卤代酯反应所产生的非对映选择性的提高 与式 通过在 4-甲基吗啉、二氮杂双环辛烷、奎尼丁、1-甲基吡咯烷或辛可尼丁存在下进行反应，可提高反应的非对映选择性。除去 R3 保护基团并进行分馏结晶后，可分离出所需的非对映异构体对，并将所需的异构体与 4-取代的 L-脯氨酸偶联，得到具有血管紧张素转换酶抑制活性的化合物。特别是，该工艺有助于提高抗高血压药物福辛普利钠的产量。
• US5008399A
  申请人：——

  公开号：US5008399A

  公开（公告）日：1991-04-16