2-(4-bromophenoxy)-2-fluoroacetic acid | 1432474-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenoxy)-2-fluoroacetic acid
• 英文别名: 2-(4-Bromophenoxy)-2-fluoroacetic acid
• CAS: 1432474-18-4
• 化学式: C₈H₆BrFO₃
• 分子量: 249.036
• InChiKey: BYSJPCBPUHMNHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenoxy)-2-fluoroacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-bromo-4-(chloro(fluoro)methoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride

  摘要：

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.

  DOI：

  10.1002/anie.201504665
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)氟乙酸乙酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以785 mg的产率得到2-(4-bromophenoxy)-2-fluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙介导的氟代羧化反应合成二氟和三氟甲氧基芳烃

  摘要：

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02208

文献信息

• Photo-fluorodecarboxylation of 2-Aryloxy and 2-Aryl Carboxylic Acids
  作者：Joe C. T. Leung、Claire Chatalova-Sazepin、Julian G. West、Montserrat Rueda-Becerril、Jean-François Paquin、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/anie.201206352

  日期：2012.10.22
• ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Lukas Pfeifer、Samuel Calderwood、Katherine Wheelhouse、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201504665

  日期：2015.8.17

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.
• Xenon Difluoride Mediated Fluorodecarboxylations for the Syntheses of Di- and Trifluoromethoxyarenes
  作者：Claire Chatalova-Sazepin、Meruyert Binayeva、Maxim Epifanov、Wei Zhang、Paul Foth、Carolyn Amador、Manu Jagdeo、Benjamin R. Boswell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02208

  日期：2016.9.16

  Selectfluor in fluorodecarboxylations of both mono- and difluoroaryloxy acetic acid derivatives. This method efficiently converts a wide range of neutral and electron-poor substrates to afford the desired di- and trifluoromethyl aryl ethers in good to excellent yields. The purifications are facile, and the reaction times are less than 5 min, which makes these fluorodecarboxylations promising for future PET-imaging

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。