Α-甲酰基苯乙酸 | 22235-74-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: Α-甲酰基苯乙酸
• 中文别名: N-异丙基去甲托品酯；α-甲酰基苯乙酸8-(1-甲基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛酯；Α-甲酰基苯乙酸8-(1-甲基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛酯
• 英文名称: Einecs 244-858-6
• 英文别名: [(1S,5R)-8-propan-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 3-oxo-2-phenylpropanoate
• CAS: 22235-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.4
• InChiKey: OAGQQBLOOSHJLU-OQSMONGASA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  421.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：

• 浅黄色结晶，熔点为154-160℃。

用途： 主要用于合成异丙基阿托品的中间体。

生产方法： 将2,5-二甲氧基四氢呋喃与盐酸加热反应，开环生成丁二醛；随后与异丙胺、丙酮二羧酸进行加成、缩合并脱羧，得到N-异丙基去甲托品酮。再利用溴性镍催化氢化得N-异丙基去甲托品醇，最后在甲苯中与2-甲酰基苯乙酸甲酯回流反应，通过酯交换反应最终制备出目标产物。