4-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: XWARVBUBRXGNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 、 乙酰丙酮 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到4-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal free sulfenylation of active methylene compounds and indole: TBATB mediated synthesis

  摘要：

  The present work addresses a development of metal free one pot direct method for sulfenylation of active methylene compounds and indole. The reaction might proceed through sulfenyl bromide as an intermediate, which initiates the C-S bond formation. The reaction was performed using tetrabutylammonium tribromide (TBATB) as a brominating agent, CH2Cl2 as a solvent at room temperature. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.062