(2S,4S)-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-phenyl-N-tosylazetidine | 1000979-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-phenyl-N-tosylazetidine
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2S,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylazetidin-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1000979-75-8
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₃SSi
• 分子量: 569.84
• InChiKey: UYOPWOHGRHFWCQ-CPBHLAHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-phenyl-N-tosylazetidine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-[(E,3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylpent-1-en-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷对对映纯（E）-烯丙胺的空前的开环重排。

  摘要：

  Cu（OTf）2介导的在极性和配位溶剂中2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的开环高效开环策略，然后空前重排成取代的非手性和手性（E）-烯丙胺（ee> 99％），这是一种高效的策略报告。该方法已用于合成γ-不饱和β-氨基酸。还描述了用于重新布置的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ol7023218
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,3R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-1-phenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,4S)-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-phenyl-N-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷对对映纯（E）-烯丙胺的空前的开环重排。

  摘要：

  Cu（OTf）2介导的在极性和配位溶剂中2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的开环高效开环策略，然后空前重排成取代的非手性和手性（E）-烯丙胺（ee> 99％），这是一种高效的策略报告。该方法已用于合成γ-不饱和β-氨基酸。还描述了用于重新布置的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ol7023218

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Unprecedented Ring-Opening Rearrangement of 2-Aryl-<i>N</i>-tosylazetidines to Enantiopure (<i>E</i>)-Allylamines
  作者：Manas K. Ghorai、Amit Kumar、Kalpataru Das

  DOI：10.1021/ol7023218

  日期：2007.12.1

  of 2-aryl-N-tosylazetidines in polar and coordinating solvents followed by an unprecedented rearrangement to substituted achiral and chiral (E)-allylamines (ee >99%) is reported. The methodology has been applied for the synthesis of gamma-unsaturated-beta-amino acids. A plausible mechanism for the rearrangement is also described.

  Cu（OTf）2介导的在极性和配位溶剂中2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的开环高效开环策略，然后空前重排成取代的非手性和手性（E）-烯丙胺（ee> 99％），这是一种高效的策略报告。该方法已用于合成γ-不饱和β-氨基酸。还描述了用于重新布置的合理机制。