(9aS)-8-chloro-7-methoxy-9a-(2-phenoxyethyl)-1,2,9,9atetrahydro-3H-fluoren-3-one | 944109-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9aS)-8-chloro-7-methoxy-9a-(2-phenoxyethyl)-1,2,9,9atetrahydro-3H-fluoren-3-one
• 英文别名: (9aS)-8-chloro-7-methoxy-9a-(2-phenoxyethyl)-2,9-dihydro-1H-fluoren-3-one
• CAS: 944109-67-5
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₃
• 分子量: 368.86
• InChiKey: FNGDMIHDIXVXNC-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9aS)-8-chloro-7-methoxy-9a-(2-phenoxyethyl)-1,2,9,9atetrahydro-3H-fluoren-3-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 以91%的产率得到(7β-9aβ)-1-chloro-2-hydroxygibba-1(10a),2,4,4b-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/81895

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (9a)-8-chloro-7-methoxy-9a-(2-phenoxyethyl)-1,2,9,9atetrahydro-3H-fluoren-3-one 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(9aS)-8-chloro-7-methoxy-9a-(2-phenoxyethyl)-1,2,9,9atetrahydro-3H-fluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化不对称合成的雌激素受体β选择性激动剂的发展。

  摘要：

  实用的不对称合成雌激素受体β选择性激动剂（7β-9aβ）-1,4-dichloro-2-hydroxygibba-1（10a），2,4,4b-tetraen-6-one（1）进行描述了六种分离的中间体，无需借助色谱法。所开发工艺路线的重点是两次化学选择性氯化，锂化烷基化和在甲基乙烯基酮中使用茚满酮11的不对称迈克尔加成反应（使用15 mol％的辛可宁衍生催化剂20g）设置全碳四元不对称立体中心。详细讨论了将后者的异相双相转移反应规模扩展至44 mol（14 kg）规模时所面临的挑战。总体而言，开发的化学方法已用于制备> 6 kg候选药物1，总产率为18％，ee≥99％。

  DOI：

  10.1021/op700178q

文献信息

• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED 2-HYDROXYGIBBA-1(10A), 2, 4, 4B-TETRAEN-6-ONES<br/>[FR] PRÉPARATION DE 2-HYDROXYGIBBA-1(10A), 2, 4, 4B-TÉTRAEN-6-ONES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007081895A2

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The instant invention describes processes for synthesizing substituted 2-hydroxygibba-1(10a),2,4,4b-tetraen-6-ones.
  [FR] L'invention concerne des procédés de synthèse de 2-hydroxygibba-1(10a),2,4,4b-tétraen-6-ones substituées.