5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-(2-pyrenyl)-2'-deoxyuridin-3'-yl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite | 1032467-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-(2-pyrenyl)-2'-deoxyuridin-3'-yl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxo-5-pyren-2-ylpyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1032467-33-6
• 化学式: C₅₅H₅₅N₄O₈P
• 分子量: 931.037
• InChiKey: PCPXZWFPWCEYRT-VQUQQYROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-(2-pyrenyl)-2'-deoxyuridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-(2-pyrenyl)-2'-deoxyuridin-3'-yl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷的合成作为电子转移研究的 DNA 修饰：发色团附着位置的关键作用

  摘要：

  5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷 (2PydU, 2) 已被制备为一种新的胸苷类似物，其中芘发色团的 2-位通过单个 C-共价连接到尿苷的 5-位C 债券。2 的合成始于芘 (3) 转化为 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene (4)，使用 Ir 催化剂在 NaOMe 存在下，由 [IrCl(cod)]2 和 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶 (dtbpy) 原位制备。随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4 与 5-碘-2'-脱氧尿苷 (5) 是通过使用 1,1'-双[(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯 (II) 作为催化剂在 THF/MeOH/ H2O 混合物作为溶剂。修饰的核苷2通过吸收和荧光光谱表征。将结果与强电子耦合的 5-(1-芘基)-2'-脱氧尿苷 (1PydU, 1) 进行比较。最后，核苷 2 被转化为相应的亚磷酰胺

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700818

文献信息

• Synthesis of 5-(2-Pyrenyl)-2′-deoxyuridine as a DNA Modification for Electron-Transfer Studies: The Critical Role of the Position of the Chromophore Attachment
  作者：Claudia Wanninger-Weiß、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/ejoc.200700818

  日期：2008.1

  cross-coupling of 4 with 5-iodo-2′-deoxyuridine (5) was performed by using1,1′-bis[(diphenylphosphanyl)ferrocene]dichloropalladium(II) as the catalyst in a THF/MeOH/H2O mixture as the solvent. The modified nucleoside 2 was characterized by absorption and fluorescence spectroscopy. The results were compared with the strongly electronically coupled 5-(1-pyrenyl)-2′-deoxyuridine (1PydU, 1). Finally, the nucleoside

  5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷 (2PydU, 2) 已被制备为一种新的胸苷类似物，其中芘发色团的 2-位通过单个 C-共价连接到尿苷的 5-位C 债券。2 的合成始于芘 (3) 转化为 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene (4)，使用 Ir 催化剂在 NaOMe 存在下，由 [IrCl(cod)]2 和 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶 (dtbpy) 原位制备。随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4 与 5-碘-2'-脱氧尿苷 (5) 是通过使用 1,1'-双[(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯 (II) 作为催化剂在 THF/MeOH/ H2O 混合物作为溶剂。修饰的核苷2通过吸收和荧光光谱表征。将结果与强电子耦合的 5-(1-芘基)-2'-脱氧尿苷 (1PydU, 1) 进行比较。最后，核苷 2 被转化为相应的亚磷酰胺