(-)-clavosolide D | 1020267-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-clavosolide D
• 英文别名: (1R,5S,7S,9S,10S,11S,15S,17S,19S)-10-methyl-5,15-bis[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-9,19-bis[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxy]-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione
• CAS: 1020267-58-6
• 化学式: C₄₃H₇₀O₁₆
• 分子量: 843.019
• InChiKey: LSNXGXQGYRLLGE-UJYNOQGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4S,6S)-6-[(2S)-2-[2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以45 mg的产率得到(-)-clavosolide D
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物（-）-clavosolide D的全合成。

  摘要：

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。

  DOI：

  10.1021/ol800386d