(7E,9S,10S,11S,12Z)-10,11-dihydroxy-9-methoxy-1-azacyclotetradeca-7,12-dien-2-one | 1033851-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (7E,9S,10S,11S,12Z)-10,11-dihydroxy-9-methoxy-1-azacyclotetradeca-7,12-dien-2-one
• CAS: 1033851-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: GEYURYJHAWVEDI-KKVPGSRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7E,9S,10R,11S,12Z)-10,11-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-1-azacyclotetradeca-7,12-dien-2-one 在 四丁基氟化铵 、 Dowex 50WX₈-100 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(7E,9S,10S,11S,12Z)-10,11-dihydroxy-9-methoxy-1-azacyclotetradeca-7,12-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 D-Glucal 的 Migrastatin 新型大环内酰胺和大环酮类似物的合成以及与大环内酯和无环类似物的比较：Dorrigocin A 同源物是胃癌细胞迁移的有效抑制剂

  摘要：

  Migrastatin 大环内酯核心的新型大环内酰胺和大环酮类似物已从三-O-乙酰基-D-葡糖苷合成，以促进结构-活性研究。Horner 烯化，然后是闭环复分解是大环酮合成的关键步骤。将大环酮和大环内酰胺衍生物抑制胃肿瘤细胞迁移的能力与大环内酯类似物和多里戈星 A 类似物进行了比较，如使用 transwell 迁移测定法所确定的。一种 dorrigocin A 同源物是最有效的胃癌细胞迁移抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701192

文献信息

• Synthesis of Novel Macrolactam and Macroketone Analogues of Migrastatin fromD-Glucal and Comparison with Macrolactone and Acyclic Analogues: A Dorrigocin A Congener Is a Potent Inhibitor of Gastric Cancer Cell Migration
  作者：Guillaume Anquetin、Gareth Horgan、Sarah Rawe、David Murray、Aideen Madden、Padraic MacMathuna、Peter Doran、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/ejoc.200701192

  日期：2008.4

  Novel macrolactam and macroketone analogues of the migrastatin macrolide core have been synthesised from tri-O-acetyl-D-glucal in order to facilitate structure-activity studies. The Horner olefination, followed by ring-closing metathesis were key steps in the synthesis of the macroketone. The ability of the macroketone and macrolactam derivatives to inhibit the migration of gastric tumour cells as

  Migrastatin 大环内酯核心的新型大环内酰胺和大环酮类似物已从三-O-乙酰基-D-葡糖苷合成，以促进结构-活性研究。Horner 烯化，然后是闭环复分解是大环酮合成的关键步骤。将大环酮和大环内酰胺衍生物抑制胃肿瘤细胞迁移的能力与大环内酯类似物和多里戈星 A 类似物进行了比较，如使用 transwell 迁移测定法所确定的。一种 dorrigocin A 同源物是最有效的胃癌细胞迁移抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)