2,2-dimethyl-4-propylidenebutyrolactone | 1032192-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-propylidenebutyrolactone
• 英文别名: (5Z)-3,3-dimethyl-5-propylideneoxolan-2-one
• CAS: 1032192-54-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MFTPNQOBCOYICE-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基庚-4-炔酸 在 gold (III) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2,2-dimethyl-4-propylidenebutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Au₂O₃ as a Stable and Efficient Catalyst for the Selective Cycloisomerization of γ-Acetylenic Carboxylic Acids to γ-Alkylidene-γ-Butyrolactones

  摘要：

  展示了市售金氧化物（Au2O3）作为催化剂，在通过一种通用、高效且简便的过程，将带有羧酸的炔烃环化为相应γ-烷叉基-γ-丁内酯中的高潜力。该反应表现出高度化学选择性、区域选择性和立体选择性。5-内型环化和反式金化是Au2O3催化剂的普遍趋势。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032108

文献信息

• Au₂O₃ as a Stable and Efficient Catalyst for the Selective Cycloisomerization of γ-Acetylenic Carboxylic Acids to γ-Alkylidene-γ-Butyrolactones
  作者：Véronique Michelet、Patrick Toullec、Emilie Genin、Sylvain Antoniotti、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1055/s-2008-1032108

  日期：——

  The high potential of commercially available Au2O3 as a catalyst in the cyclization of alkynes bearing carboxylic acids to the corresponding γ-alkylidene-γ-butyrolactones through a general, efficient and easy procedure is presented. The reaction shows a high degree of chemo-, regio-, and stereoselectivity. The 5-exo mode of cyclization and anti auration are a general trend for the Au2O3 catalyst.

  展示了市售金氧化物（Au2O3）作为催化剂，在通过一种通用、高效且简便的过程，将带有羧酸的炔烃环化为相应γ-烷叉基-γ-丁内酯中的高潜力。该反应表现出高度化学选择性、区域选择性和立体选择性。5-内型环化和反式金化是Au2O3催化剂的普遍趋势。