(1S)-2-acetylsulfanylmethoxy-5-bromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloro-ethyl ester | 1033715-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S)-2-acetylsulfanylmethoxy-5-bromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloro-ethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-2-(acetylsulfanylmethoxy)-5-bromo-9-(1-chloroethoxycarbonyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1033715-64-8
• 化学式: C₂₈H₃₇BrClN₃O₈S
• 分子量: 691.04
• InChiKey: RUFCOTDXNGOWSF-NOLHBAOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-acetylsulfanylmethoxy-5-bromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloro-ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以77%的产率得到(1S)-2-acetylsulfanylmethoxy-5-bromo-1-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-ethyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芥子油C和E的合成：吲哚单元的改进制备。

  摘要：

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol800527p
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₃₄BrCl₂N₃O₇ 、 硫代乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以232 mg的产率得到(1S)-2-acetylsulfanylmethoxy-5-bromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芥子油C和E的合成：吲哚单元的改进制备。

  摘要：

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol800527p