1,5-oxazecane-4,10-dione | 3878-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,5-oxazecane-4,10-dione
• 英文别名: Cyclo<3-hydroxy-propionyl-5-amino-valeryl>；7-Oxa-1-aza-cyclodecan-6,10-dion；I(H,H,H,H,2)；4,10-Dioxo-1-oxa-5-azacyclodecan；[1,5]Oxazecane-4,10-dione
• CAS: 3878-84-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: LWMDWJWKIXNEON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-benzyloxy-propionyl)-piperidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到1,5-oxazecane-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  使用连续扩环反应迭代组装大环内酯

  摘要：

  大环内酯可以通过有效的 3 或 4 原子迭代扩环方案由内酰胺和羟基酸衍生物制备。该产品还可以使用基于氨基酸的线性片段进行扩展，这意味着具有精确的羟基和氨基酸序列的大环化合物可以通过从较小的环“生长”它们来高产量地组装，使用一个简单的程序，其中高度稀释不需要。该方法应显着加快多种含氮大环内酯骨架的实际合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201803064

文献信息

• Activation of the amide group by acylation
  作者：M.M. Shemyakin、V.K. Antonov、A.M. Shkrob、V.I. Shchelokov、Z.E. Agadzhanyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96972-8

  日期：1965.1
• Iterative Assembly of Macrocyclic Lactones using Successive Ring Expansion Reactions
  作者：Thomas C. Stephens、Aggie Lawer、Thomas French、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.201803064

  日期：2018.9.18

  Macrocyclic lactones can be prepared from lactams and hydroxyacid derivatives via an efficient 3‐ or 4‐atom iterative ring expansion protocol. The products can also be expanded using amino acid‐based linear fragments, meaning that macrocycles with precise sequences of hydroxy‐ and amino acids can be assembled in high yields by “growing” them from smaller rings, using a simple procedure in which high

  大环内酯可以通过有效的 3 或 4 原子迭代扩环方案由内酰胺和羟基酸衍生物制备。该产品还可以使用基于氨基酸的线性片段进行扩展，这意味着具有精确的羟基和氨基酸序列的大环化合物可以通过从较小的环“生长”它们来高产量地组装，使用一个简单的程序，其中高度稀释不需要。该方法应显着加快多种含氮大环内酯骨架的实际合成。