methyl 2-oxo-2,5-dihydro-1H-benzazepine-7-carboxylate | 1030374-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl 2-oxo-2,5-dihydro-1H-benzazepine-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1,5-dihydro-1-benzazepine-7-carboxylate
• CAS: 1030374-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UPIITEDLBTZLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(prop-2-enoylamino)-3-prop-2-enylbenzoate 在 C₃₀H₅₁Cl₂N₂O₄PRuS₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到methyl 2-oxo-2,5-dihydro-1H-benzazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过策略性利用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、Aza-Claisen 重排和闭环复分解设计和合成 1-苯并氮杂衍生物

  摘要：

  通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、aza-Claisen 重排和闭环复分解 (RCM) 合成 7-取代 2,3,4,5-四氢-1-苯并氮杂衍生物的新方法关键步骤。在这里，o-烯丙基乙酰苯胺衍生物是通过相应的 o-碘乙酰苯胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得的。邻烯丙基乙酰苯胺在相转移催化条件下进行 N-烯丙基化，提供二烯丙基衍生物作为 RCM 的合适前体。这些二烯丙基衍生物在用 Grubbs 的第二代催化剂处理后，以中等至良好的产率得到 1-苯并氮杂衍生物。发现这些 RCM 产品不稳定，因此将它们氢化以提供稳定的四氢-1-苯并氮杂衍生物 25-28。1H-1-Benzazepin-2-one 衍生物 44 和 45 按照类似的顺序合成。此外，aza-Claisen 重排被用作制备 RCM 前体 17 的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700921