1-(2-Bromo-4-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylthiourea | 892785-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-Bromo-4-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylthiourea
• CAS: 892785-54-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂S
• 分子量: 371.3
• InChiKey: YVIFBYSLIOFBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-4-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylthiourea 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium phosphate monohydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 反应 34.0h， 生成 2-azido-6-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  利用铜促进的三组分反应制备2-叠氮基-1取代的1 H-苯并[d]咪唑并进一步转化为2-氨基和2-三唑基衍生物

  摘要：

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202215
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 1-萘异硫氰酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-Bromo-4-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylthiourea
  参考文献：
  名称：

  利用铜促进的三组分反应制备2-叠氮基-1取代的1 H-苯并[d]咪唑并进一步转化为2-氨基和2-三唑基衍生物

  摘要：

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202215

文献信息

• Metal free synthesis of substituted 5-aryl/alkyl aminotetrazoles in water
  作者：Venkata Hema Kumar、Sannapaneni Janardan、Ramana Tamminana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154599

  日期：2023.7

  The synthesis of tetrazoles is established under metal free conditions at room temperature in the presence of open air. The reaction of 2-bromoaryl isothiocyantes with amines gives thiourea that undergoes reaction in situ with NaN3 using Iodine in the presence of water medium to afford 1-(2-bromophenyl)-N-5-arylaminotetrazoles via substitution followed by electrocyclization processes at ambient temperature

  四唑的合成是在室温、露天存在的无金属条件下进行的。2-溴芳基异硫氰酸酯与胺反应生成硫脲，硫脲在水介质存在下使用碘与 NaN 3 进行原位反应，通过取代得到1- (2-溴苯基)-N -5-芳基氨基四唑，然后在环境温度下进行电环化过程温度。所有给电子和吸电子取代基都很容易发生反应，得到相应的最终产物2a–2ab产量中等至良好。该方法也适用于克级数量的四唑。此外，我们的水性胶束介质表现出良好的可回收活性，并且在最多四个循环中表现出良好的产品收率。