1-(2-Bromo-4-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylthiourea | 892785-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-Bromo-4-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylthiourea
• CAS: 892785-54-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂S
• 分子量: 371.3
• InChiKey: YVIFBYSLIOFBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-4-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylthiourea 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium phosphate monohydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 反应 34.0h， 生成 2-azido-6-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  利用铜促进的三组分反应制备2-叠氮基-1取代的1 H-苯并[d]咪唑并进一步转化为2-氨基和2-三唑基衍生物

  摘要：

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202215
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 1-萘异硫氰酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-Bromo-4-methylphenyl)-3-naphthalen-1-ylthiourea
  参考文献：
  名称：

  利用铜促进的三组分反应制备2-叠氮基-1取代的1 H-苯并[d]咪唑并进一步转化为2-氨基和2-三唑基衍生物

  摘要：

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202215

文献信息

• Metal free synthesis of substituted 5-aryl/alkyl aminotetrazoles in water
  作者：Venkata Hema Kumar、Sannapaneni Janardan、Ramana Tamminana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154599

  日期：2023.7

  The synthesis of tetrazoles is established under metal free conditions at room temperature in the presence of open air. The reaction of 2-bromoaryl isothiocyantes with amines gives thiourea that undergoes reaction in situ with NaN3 using Iodine in the presence of water medium to afford 1-(2-bromophenyl)-N-5-arylaminotetrazoles via substitution followed by electrocyclization processes at ambient temperature

  四唑的合成是在室温、露天存在的无金属条件下进行的。2-溴芳基异硫氰酸酯与胺反应生成硫脲，硫脲在水介质存在下使用碘与 NaN 3 进行原位反应，通过取代得到1- (2-溴苯基)-N -5-芳基氨基四唑，然后在环境温度下进行电环化过程温度。所有给电子和吸电子取代基都很容易发生反应，得到相应的最终产物2a–2ab产量中等至良好。该方法也适用于克级数量的四唑。此外，我们的水性胶束介质表现出良好的可回收活性，并且在最多四个循环中表现出良好的产品收率。
• Preparation of 2-Azido-1-Substituted-1 <i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazoles Using a Copper-Promoted Three-Component Reaction and Their Further Conversion into 2-Amino and 2-Triazolyl Derivatives
  作者：Tamminana Ramana、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/chem.201202215

  日期：2012.10.15

  Multicomponent reaction: 2‐Azido‐1‐substituted‐1H‐benzo[d]imidazoles were prepared using a copper‐catalyzed three‐component reaction involving 2‐bromoaniline derivatives, isothiocyanates, and sodium azide. The reaction conditions were mild and the scope was broad. The azido compounds were transformed into their 2‐amino and 2‐triazolyl derivatives using copper‐mediated reduction and cycloaddition, respectively

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。