4-iodo-nicotinic acid, methyl ester | 1033955-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-nicotinic acid, methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-iodopyridine-3-carboxylate
• CAS: 1033955-78-0
• 化学式: C₇H₆INO₂
• 分子量: 263.035
• InChiKey: XYUMHCBHMGKHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 4-iodo-nicotinic acid, methyl ester 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 碳酸氢钠 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  未受保护的肽中羧酰胺的位点选择性芳基化

  摘要：

  酰胺化肽因其独特的生物学特性和作为潜在肽药物和生物标志物的广泛应用而成为一类重要的生物活性化合物。尽管天然肽中含有丰富的游离酰胺基序（Asn、Gln 和 C 端酰胺），但天然肽中酰胺单元的后期修饰仍然非常罕见，因为酰胺本身亲核性较弱，并且存在多个竞争性亲核残基的干扰，通常会导致不希望的副反应。在此，已在空气气氛下开发了未受保护的多肽中酰胺的化学选择性芳基化，以提供N-带有各种功能基序的芳基酰胺肽。它的成功依赖于金催化和银盐的结合，以区分一系列反应性亲核氨基酸残基（例如，-NH 2、-OH和-COOH）中相对惰性的酰胺，有利于C-N键偶联酰胺优于其他亲核基团。实验和 DFT 研究揭示了银阳离子的关键作用，它充当更具反应性的反应位点的瞬时配位掩模，克服了酰胺固有的低反应性。该策略优异的生物相容性已应用于多种肽药物和复合肽的功能化。该应用可以进一步扩展到肽标记和肽装订。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03840

文献信息

• Triphenylphosphine derivative, production process therefor, palladium complex thereof, and process for producing biaryl derivative
  申请人：——

  公开号：US20030065208A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  提供了一种新型的三苯基膦衍生物，通过三苯基膦和含羟基的内酯合成；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种利用该配合物作为催化剂制备联苯衍生物的方法。通过使用本发明的复合物作为催化剂，产品可以很容易地与催化剂或磷化合物分离，联苯衍生物可以以更高的产率合成。
• TRIPHENYLPHOSPHINE DERIVATIVE, PRODUCTION PROCESS THEREFOR, PALLADIUM COMPLEX THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCING BIARYL DERIVATIVE
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1270582A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  本发明提供了一种由三苯基膦和含羟基内酯合成的新型三苯基膦衍生物；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种以该配合物为催化剂制备双芳基衍生物的工艺。使用本发明的配合物作为催化剂，产物可以很容易地从催化剂或磷化合物中分离出来，并且可以以更高的产率合成双芳基衍生物。
• TRIPHENYLPHOSPHINE DERIVATIVES, PALLADIUM OR NICKEL COMPLEXES THEREOF, AND PROCESS FOR PREPARING BIARYL DERIVATIVES
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP1270582B1

  公开（公告）日：2006-08-30
• US6046220A
  申请人：——

  公开号：US6046220A

  公开（公告）日：2000-04-04
• US6313162B1
  申请人：——

  公开号：US6313162B1

  公开（公告）日：2001-11-06