N-Boc-2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-arabinitol | 1044789-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Boc-2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-arabinitol
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4R)-4-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1044789-32-3
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MLLDNETYHRAVFR-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-arabinitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  天然糖苷酶抑制剂水杨醇的氮类似物的2-酰胺基，2-氨基和2-叠氮基衍生物的合成及其对O-GlcNAcase和NagZ酶的抑制活性

  摘要：

  合成了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的氮类似物的七个2-取代的衍生物，用于用己糖胺酶进行结构活性研究。通过2-叠氮基-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇在2,4-O-亚苄基-L-赤藓糖醇的受阻最少的碳原子上的亲核进攻合成了目标两性离子化合物-1，3-环硫酸盐。叠氮两性离子化合物在甲醇中的氢化导致叠氮化物的还原和随后在一个锅中生成的胺的甲基化。用乙醇作为溶剂的类似反应，得到N-乙基衍生物。通过使用三苯基膦还原叠氮化物功能，最终获得了2-氨基类似物。使用乙酸，丙酸将胺酰化 或戊酸酐得到相应的2-酰胺基衍生物。使用80％三氟乙酸对酰化偶联产物进行的脱保护反应顺利进行。与它们的sulf离子对应物不同，这些化合物稳定且没有开环。我们还报告了母体氮杂环，N-Boc-1,2,4-三苯氧基-2-氨基-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和1,2,4-三苯氧基-2-乙酰氨基-的合成1,4-亚

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.027
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-amino-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-arabinitol 、 乙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-Boc-2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  天然糖苷酶抑制剂水杨醇的氮类似物的2-酰胺基，2-氨基和2-叠氮基衍生物的合成及其对O-GlcNAcase和NagZ酶的抑制活性

  摘要：

  合成了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的氮类似物的七个2-取代的衍生物，用于用己糖胺酶进行结构活性研究。通过2-叠氮基-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇在2,4-O-亚苄基-L-赤藓糖醇的受阻最少的碳原子上的亲核进攻合成了目标两性离子化合物-1，3-环硫酸盐。叠氮两性离子化合物在甲醇中的氢化导致叠氮化物的还原和随后在一个锅中生成的胺的甲基化。用乙醇作为溶剂的类似反应，得到N-乙基衍生物。通过使用三苯基膦还原叠氮化物功能，最终获得了2-氨基类似物。使用乙酸，丙酸将胺酰化 或戊酸酐得到相应的2-酰胺基衍生物。使用80％三氟乙酸对酰化偶联产物进行的脱保护反应顺利进行。与它们的sulf离子对应物不同，这些化合物稳定且没有开环。我们还报告了母体氮杂环，N-Boc-1,2,4-三苯氧基-2-氨基-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和1,2,4-三苯氧基-2-乙酰氨基-的合成1,4-亚

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.027

文献信息

• Synthesis of 2-amido, 2-amino, and 2-azido derivatives of the nitrogen analogue of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol and their inhibitory activities against O-GlcNAcase and NagZ enzymes
  作者：Niloufar Choubdar、Ramakrishna G. Bhat、Keith A. Stubbs、Scott Yuzwa、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.027

  日期：2008.7

  reduction of the azide and subsequent methylation of the resulting amine in one pot. A similar reaction, with ethanol as the solvent, gave the N-ethyl derivative. The 2-amino analogues were finally obtained by the reduction of the azide function using triphenylphosphine. Acylation of the amine using acetic, propionic, or valeric anhydride afforded the corresponding 2-amido derivatives. Deprotection of

  合成了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的氮类似物的七个2-取代的衍生物，用于用己糖胺酶进行结构活性研究。通过2-叠氮基-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇在2,4-O-亚苄基-L-赤藓糖醇的受阻最少的碳原子上的亲核进攻合成了目标两性离子化合物-1，3-环硫酸盐。叠氮两性离子化合物在甲醇中的氢化导致叠氮化物的还原和随后在一个锅中生成的胺的甲基化。用乙醇作为溶剂的类似反应，得到N-乙基衍生物。通过使用三苯基膦还原叠氮化物功能，最终获得了2-氨基类似物。使用乙酸，丙酸将胺酰化 或戊酸酐得到相应的2-酰胺基衍生物。使用80％三氟乙酸对酰化偶联产物进行的脱保护反应顺利进行。与它们的sulf离子对应物不同，这些化合物稳定且没有开环。我们还报告了母体氮杂环，N-Boc-1,2,4-三苯氧基-2-氨基-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和1,2,4-三苯氧基-2-乙酰氨基-的合成1,4-亚