(4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-4-oxazole-carbonitrile | 895570-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-4-oxazole-carbonitrile
• 英文别名: (4R,5R)-3-benzyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonitrile
• CAS: 895570-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: XZUJHXFWQSQWJC-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-4-oxazole-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到ethyl (4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-4-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的氰醇中新立体选择性地合成噻吩酚和氟苯尼考：一种化学酶方法

  摘要：

  甲砜霉素和氟苯尼考已立体选择性地从对映异构纯4-甲基硫基-苯乙醇腈，将其通过催化4-甲基硫基-苯甲醛的氢氰化反应得到合成（- [R ）羟基腈的裂合酶Badamu（扁桃L.变种椇Borkh，杏仁从中国新疆）。经过广泛筛选后，发现它是该反应的高效生物催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-benzylamino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfanylphenyl)-propionitrile hydrochloride 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-4-oxazole-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的氰醇中新立体选择性地合成噻吩酚和氟苯尼考：一种化学酶方法

  摘要：

  甲砜霉素和氟苯尼考已立体选择性地从对映异构纯4-甲基硫基-苯乙醇腈，将其通过催化4-甲基硫基-苯甲醛的氢氰化反应得到合成（- [R ）羟基腈的裂合酶Badamu（扁桃L.变种椇Borkh，杏仁从中国新疆）。经过广泛筛选后，发现它是该反应的高效生物催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.113

文献信息

• New stereoselective synthesis of thiamphenicol and florfenicol from enantiomerically pure cyanohydrin: a chemo-enzymatic approach
  作者：Wenya Lu、Peiran Chen、Guoqiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.113

  日期：2008.8

  Thiamphenicol and florfenicol have been synthesized stereoselectively from enantiomerically pure 4-methylsulfanyl-mandelonitrile, which was obtained by hydrocyanation reaction of 4-methylsulfanyl-benzaldehyde catalyzed by (R)-hydroxynitrile lyase of Badamu (Prunus communis L. var. dulcis Borkh, almond from Xinjiang, China). It was found to be a highly effective bio-catalyst for this reaction after an

  甲砜霉素和氟苯尼考已立体选择性地从对映异构纯4-甲基硫基-苯乙醇腈，将其通过催化4-甲基硫基-苯甲醛的氢氰化反应得到合成（- [R ）羟基腈的裂合酶Badamu（扁桃L.变种椇Borkh，杏仁从中国新疆）。经过广泛筛选后，发现它是该反应的高效生物催化剂。