1-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-one | 1039456-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-2-one
• CAS: 1039456-12-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: HWMXXORLCXPYSM-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2S,4S,6R)-6-(formylmethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 、 1-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-((S)-5-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-hydroxy-4-oxopentyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 、 ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-((R)-5-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-hydroxy-4-oxopentyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 、 甲基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b

文献信息

• Formal Total Synthesis of RK-397 via an Asymmetric Hydration and Iterative Allylation Strategy
  作者：Haibing Guo、Matthew S. Mortensen、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801055b

  日期：2008.7.17

  A formal total synthesis of the oxopentaene macrolide antibiotic RK-397 has been achieved. Nine stereocenters were established by a combination of allylation and our asymmetric hydration reactions and a 1,5 anti-selective aldol reaction. The synthesis proceeded in 19 steps from simple achiral conjugated dienoates.

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。