tert-butyl[(1S,2S,3R)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-methyl-4-methylenecyclohexyloxy]dimethylsilane | 1039740-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl[(1S,2S,3R)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-methyl-4-methylenecyclohexyloxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S,2S,3R)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyl-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1039740-28-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: JZHLRORZNVCMRF-DXBVXKBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(1S,2S,3R)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-methyl-4-methylenecyclohexyloxy]dimethylsilane 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(1S,3R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methyl-2-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Stereocontrolled Synthesis of Danishefsky’s Taxol CD Ring Key Intermediate

  摘要：

  Danishefsky's taxol CD ring key intermediate is synthesized in 15 steps and 11.4% overall yield from a readily available starting material. Absolute stereochemistry of the starting material and stereocontrolled steps determine the absolute configuration of the five requisite contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/jo800913x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-methyl-4-methylenecyclohexanol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到tert-butyl[(1S,2S,3R)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-methyl-4-methylenecyclohexyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Stereocontrolled Synthesis of Danishefsky’s Taxol CD Ring Key Intermediate

  摘要：

  Danishefsky's taxol CD ring key intermediate is synthesized in 15 steps and 11.4% overall yield from a readily available starting material. Absolute stereochemistry of the starting material and stereocontrolled steps determine the absolute configuration of the five requisite contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/jo800913x

文献信息

• Highly Efficient Stereocontrolled Synthesis of Danishefsky’s Taxol CD Ring Key Intermediate
  作者：Paul Brémond、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1021/jo800913x

  日期：2008.8.1

  Danishefsky's taxol CD ring key intermediate is synthesized in 15 steps and 11.4% overall yield from a readily available starting material. Absolute stereochemistry of the starting material and stereocontrolled steps determine the absolute configuration of the five requisite contiguous stereocenters.