2-methyl-benzothiazole-7-sulfonic acid [5-bromo-2-(piperidine-1-carbonyl)-phenyl]-amide | 1033464-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-benzothiazole-7-sulfonic acid [5-bromo-2-(piperidine-1-carbonyl)-phenyl]-amide
• 英文别名: N-[5-bromo-2-(piperidine-1-carbonyl)phenyl]-2-methyl-1,3-benzothiazole-7-sulfonamide
• CAS: 1033464-73-1
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN₃O₃S₂
• 分子量: 494.433
• InChiKey: BFDMAOIEXOWNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-aminobenzoic acid piperidine amide 、 2-Methyl-7-chlorsulfonylbenzothiazol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-methyl-benzothiazole-7-sulfonic acid [5-bromo-2-(piperidine-1-carbonyl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  强大的胆囊收缩素2受体拮抗剂的发现：通过X射线晶体学和NMR构象分析阐明关键药效基团元素。

  摘要：

  已经确定了一系列新的胆囊收缩素2受体（CCK-2R）拮抗剂，例如邻氨基苯甲酰胺1（pK（i）= 7.6）。药代动力学和稳定性研究表明，该系列化合物遭受代谢降解，并且苯并噻二唑和哌啶环均被肝酶快速氧化。合成，计算方法，（1）1 H NMR构象研究和X射线晶体学分析相结合，以阐明关键药效基团元素，并发现具有改进的药代动力学特征，高受体结合亲和力和选择性的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.059

文献信息

• Discovery of potent cholecystokinin-2 receptor antagonists: Elucidation of key pharmacophore elements by X-ray crystallographic and NMR conformational analysis
  作者：Mark D. Rosen、Michael D. Hack、Brett D. Allison、Victor K. Phuong、Craig R. Woods、Magda F. Morton、Clodagh E. Prendergast、Terrance D. Barrett、Carsten Schubert、Lina Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.059

  日期：2008.4.1

  A novel series of cholecystokinin-2 receptor (CCK-2R) antagonists has been identified, as exemplified by anthranilic sulfonamide 1 (pK(i)=7.6). Pharmacokinetic and stability studies indicated that this series of compounds suffered from metabolic degradation, and that both the benzothiadiazole and piperidine rings were rapidly oxidized by liver enzymes. A combination of synthesis, computational methods

  已经确定了一系列新的胆囊收缩素2受体（CCK-2R）拮抗剂，例如邻氨基苯甲酰胺1（pK（i）= 7.6）。药代动力学和稳定性研究表明，该系列化合物遭受代谢降解，并且苯并噻二唑和哌啶环均被肝酶快速氧化。合成，计算方法，（1）1 H NMR构象研究和X射线晶体学分析相结合，以阐明关键药效基团元素，并发现具有改进的药代动力学特征，高受体结合亲和力和选择性的类似物。