diisopropyl 1,1-difluoro-3-hydroxy-4-phenylbutylphosphonate | 1050534-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1,1-difluoro-3-hydroxy-4-phenylbutylphosphonate
• 英文别名: 4-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-4,4-difluoro-1-phenylbutan-2-ol
• CAS: 1050534-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₅F₂O₄P
• 分子量: 350.343
• InChiKey: HZERQJQXQPYNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 、 diisopropyl methylsulfanyldifluoromethylphosphonate 在 叔丁基锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到diisopropyl 1,1-difluoro-3-hydroxy-4-phenylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐的开环反应有效合成氟代膦酰基化的烷基。

  摘要：

  据报道官能化的1，2-环硫酸盐和氧杂环丁烷与膦酰基二氟甲基碳负离子的开环反应。这种方法可以轻松获得氟化的β-羟基膦酸酯，后者是无环核苷合成中的基础。描述了由这些醇合成核苷磷酸化酶抑制剂的前体。

  DOI：

  10.1021/ol801443s

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluorophosphonylated Alkyles by Ring-Opening Reaction of Cyclic Sulfates
  作者：Sonia Amel Diab、Aboubacary Sene、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/ol801443s

  日期：2008.9.1

  Ring-opening reactions of functionalized 1,2-cyclic sulfates and oxetanes with the phosphonodifluoromethyl carbanion are reported. This approach allows an easy access to fluorinated beta-hydroxyphosphonates that are building blocks in the synthesis of acyclic nucleosides. Synthesis of precursors of nucleoside phosphorylase inhibitors from these alcohols is described.

  据报道官能化的1，2-环硫酸盐和氧杂环丁烷与膦酰基二氟甲基碳负离子的开环反应。这种方法可以轻松获得氟化的β-羟基膦酸酯，后者是无环核苷合成中的基础。描述了由这些醇合成核苷磷酸化酶抑制剂的前体。