2-(dimethylamino)-5-(2-methylallyl)-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-4(5H)-one | 1051925-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-5-(2-methylallyl)-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-4-(2-methylprop-2-enyl)-1H-imidazol-5-one
• CAS: 1051925-13-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 450.561
• InChiKey: LDBJFPIHMMCHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-5-(2-methylallyl)-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-4(5H)-one 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-(dimethylamino)-5-(1H-indol-3-yl)-5-(2-methylallyl)-1H-imidazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从被膜锯齿状马齿藻（Dendrodoa grossularia）完全合成海洋生物碱。

  摘要：

  描述了一种由被膜锯齿状树毛虫（Dendrodoa grossularia）短时合成吲哚海洋生物碱（1）的方法。合成中的关键步骤涉及对未充分利用的恶唑重排的新颖扭转，这会在分子中产生四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol801375k
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methylallyl)-2-(methylthio)-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-4(5H)-one 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到2-(dimethylamino)-5-(2-methylallyl)-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从被膜锯齿状马齿藻（Dendrodoa grossularia）完全合成海洋生物碱。

  摘要：

  描述了一种由被膜锯齿状树毛虫（Dendrodoa grossularia）短时合成吲哚海洋生物碱（1）的方法。合成中的关键步骤涉及对未充分利用的恶唑重排的新颖扭转，这会在分子中产生四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol801375k

文献信息

• Total Synthesis of a Marine Alkaloid from the Tunicate <i>Dendrodoa grossularia</i>
  作者：Christopher D. Hupp、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol801375k

  日期：2008.9.1

  A short synthesis of an indole marine alkaloid (1) from the tunicate Dendrodoa grossularia is described. The key step in the synthesis involves a novel twist on an underutilized oxazole rearrangement, which produces the quaternary stereocenter in the molecule.

  描述了一种由被膜锯齿状树毛虫（Dendrodoa grossularia）短时合成吲哚海洋生物碱（1）的方法。合成中的关键步骤涉及对未充分利用的恶唑重排的新颖扭转，这会在分子中产生四级立体中心。