(E)-4-[(1S,2R,3R,5R,7S)-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-benzyloxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxybut-3-en-2-one | 1075244-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(1S,2R,3R,5R,7S)-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-benzyloxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxybut-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-methyl-10-(2-phenylmethoxyethyl)-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-en-2-one
• CAS: 1075244-40-4
• 化学式: C₆₂H₉₄O₁₀Si₃
• 分子量: 1083.68
• InChiKey: JRAQNMUWFLDDPT-SUVFYXNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.33
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1S,2R,3R,5R,7S)-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-benzyloxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxybut-3-en-2-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-benzyloxy)ethyl-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-[(1E)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethylbuta-1,3-dienyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-ylmethyl]-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-oxopropylphosphonate 、 (1S,2R,3R,5S,7R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-methyl-10-(2-phenylmethoxyethyl)-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-7-carbaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-4-[(1S,2R,3R,5R,7S)-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-benzyloxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729