(S,S)-6-(3-benzyloxypropyl)-1-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 1092773-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-6-(3-benzyloxypropyl)-1-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 1092773-76-6
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₃
• 分子量: 358.481
• InChiKey: VCPCZWLKOBDSTA-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-6-(3-benzyloxypropyl)-1-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺的组装策略：(-)-Coniceine 的简明合成路线

  摘要：

  已经实现了手性双环内酰胺的简明不对称合成，该合成将 SAMP 腙上的高度立体选择性 1,2-加成与闭环复分解相结合。这种方法的合成效用通过高对映体过量的 (-)-coniceine 的全合成得到了强调。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067204
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-N-[1-(3-benzyloxypropyl)but-3-enyl]-N-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)acrylamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(S,S)-6-(3-benzyloxypropyl)-1-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺的组装策略：(-)-Coniceine 的简明合成路线

  摘要：

  已经实现了手性双环内酰胺的简明不对称合成，该合成将 SAMP 腙上的高度立体选择性 1,2-加成与闭环复分解相结合。这种方法的合成效用通过高对映体过量的 (-)-coniceine 的全合成得到了强调。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067204

文献信息

• Strategy for the Assembly of Chiral Bicyclic Lactams: A Concise Synthetic Route to (-)-Coniceine
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2008-1067204

  日期：2008.9

  A concise asymmetric synthesis of chiral bicyclic lactams combining a highly stereoselective 1,2-addition on SAMP hydrazones with a ring closure metathesis has been achieved. The synthetic utility of this approach has been emphasized by the total synthesis of (-)-coniceine in high enantiomeric excess.

  已经实现了手性双环内酰胺的简明不对称合成，该合成将 SAMP 腙上的高度立体选择性 1,2-加成与闭环复分解相结合。这种方法的合成效用通过高对映体过量的 (-)-coniceine 的全合成得到了强调。