丁-2,3-二烯腈 | 1001-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丁-2,3-二烯腈
• 英文名称: buta-2,3-dienenitrile
• 英文别名: cyanoallene；2,3-butadienenitrile；butadiene-nitrile；Butadiennitril
• CAS: 1001-56-5
• 化学式: C₄H₃N
• 分子量: 65.0745
• InChiKey: IRLQAJPIHBZROB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  43-45 °C(Press: 39 Torr)
• 密度：
  0.875 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-2,3-二烯腈 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-Chlor-buten-(3)-saeure-nitril
  参考文献：
  名称：

  Ma; Xie; Wang, Synthesis, 2001, # 5, p. 713 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlor-buten-(3)-saeure-nitril 生成 丁-2,3-二烯腈
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 5-amino-3-methylpyrazole

  摘要：

  生产5-氨基-3-甲基吡唑的过程包括将肼与至少一种化合物反应中间体反应，所述中间体反应包括选自3-氯-3-丁烯腈和2,3-丁二烯腈的至少一种化合物，所述中间体可以从2,3-二氯丙烯和氰化氢得到。生产5-氨基-4-氯-3-甲基吡唑的过程包括在氯化氢存在下氯化通过上述反应得到的5-氨基-3-甲基吡唑。

  公开号：

  US05384409A1
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯酚 、 sodium 4-chlorophenolate 在 丁-2,3-二烯腈 、 苯 作用下， 生成 3-(4-chloro-phenoxy)-ξ-crotononitrile
  参考文献：
  名称：

  Kurtz et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 1,19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hetero-cope rearrangements - vI1 short and stereoselective syntheses of 2-vinylindoles by a tandem-process
  作者：Jochen Wilkens、Andrea Kühling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90291-1

  日期：1987.1

  The initially formed N-phenylnitrone-intermediates are converted by a tandem-reaction (cycloaddition, Cope rearrangement, retro-Michael addition, and indolization) to 2-vinylindoles . Thus these indoles can be synthesized simply and stereoselectively in a one-pot reaction from N-phenylhydroxylamine , aldehydes , and electron-deficient allenes .

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。
• Addition of stannyl phosphines to alkynes and allenes
  作者：Terence N. Mitchell、Heinz-Joachim Belt

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85241-p

  日期：1990.4

  Diphenyl(trimethylstannyl)phosphine adds to alkynes (both terminal and non-terminal) and allenes under free radical conditions. The former reaction occurs regiospecifically with preferential formation of E-isomers, the latter regioselectively. Product identification was based on NMR spectroscopic data. With one exception, addition to alkenes was not observed.

  二苯基（三甲基锡烷基）膦在自由基条件下加成至炔烃（末端和非末端）和丙二烯。前者的反应在区域上发生，优先形成E-异构体，后者的反应在区域上选择性发生。产物鉴定基于NMR光谱数据。除一个例外，未观察到向烯烃的加成。
• Catalytic Enantioselective Reaction of Allenylnitriles with Imines Using Chiral Bis(imidazoline)s Palladium(II) Pincer Complexes
  作者：Masaru Kondo、Masashi Omori、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201702429

  日期：2017.7.17

  Excellent yields and enantioselectivities were observed for the reaction with various imines using chiral Phebim‐PdII complexes. This process offers a simple and efficient synthetic route for various functionalized α‐vinylidene‐β‐aminonitriles and their derivatives.

  已开发出烯丙基腈与亚胺的第一个高度对映选择性反应。使用手性Phebim-Pd II配合物与各种亚胺反应时，观察到优异的收率和对映选择性。该方法为各种功能化的α-亚乙烯基-β-氨基腈及其衍生物提供了一种简单有效的合成途径。
• Low temperature rate coefficients for the reactions of CN and C2H radicals with allene (CH2CCH2) and methyl acetylene (CH3CCH)
  作者：David Carty、Valery Le Page、Ian R. Sims、Ian W.M. Smith

  DOI：10.1016/s0009-2614(01)00682-0

  日期：2001.8

  (Cinétique de Réaction en Ecoulement Supersonique Uniforme or Reaction Kinetics in Uniform Supersonic Flow) apparatus, rate coefficients have been measured for the reactions of the cyanogen (CN) and ethynyl (C2H) radicals with allene (CH2CCH2) and methyl acetylene (CH3CCH) at temperatures from 295 down to 15 K for the reactions of CN and down to 63 K for those of C2H. All four reactions occur at rates

  使用连续流动CRESU（均匀超声流中的CinétiquedeRéactionen Ecoulement超音速均匀或反应动力学）设备，测量了氰根（CN）和乙炔基（C 2 H）自由基与丙二烯（CH 2）反应的速率系数CCH 2）和甲基乙炔（CH 3 CCH）在从295到15 K中的CN的反应和下降到63 K中的那些℃的温度2 H.所有四种反应的速率发生接近碰撞确定的极限。将其结果与先前针对其它烯烃和炔烃的反应获得的那些进行比较，并且，在由Vakhtin等伴随的信，与结果Ç 2 H + CH 2 CCH2和使用脉冲Laval装置在103 K下获得的C 2 H + CH 3 C = CH 。讨论了这些最新结果对星际云和行星大气化学的影响。
• Regiocontrolled, Palladium-Catalyzed Bisfunctionalization of Allenyl Esters. Multicomponent Coupling Approaches to Highly Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactones
  作者：Chad D. Hopkins、Lisa Guan、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/jo050886v

  日期：2005.8.1

  6-Ph-disubstituted α,β-unsaturated δ-lactones in 62−78% yields. Lactones derived from aromatic, heteroaromatic, and vinylic aldehydes were isolated in 51−58% yields, while aliphatic aldehydes were less reactive. The regiochemistry of bisfunctionalization of allenyl ester homologues remained controlled by the ester substituent, and the reactions afforded cis-4,5,6-trisubstituted α,β-unsaturated δ-lactones and

  证明了钯催化的烯基酯与硼酸（亲核试剂）和醛（亲电子试剂）的区域选择性双官能化。三组分偶联在温和条件下提供了出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。芳族，杂芳族和乙烯基硼酸（R 1 B（OH）2）与2,3-丁二烯酸乙酯和苯甲醛反应生成相应的4-R 1，6-Ph-二取代的α，β-不饱和δ-内酯的产率为62-78％。分离出芳香族，杂芳香族和乙烯基醛类的内酯，收率为51-58％，而脂肪族醛的反应性较低。丙二烯基酯的同系物的bisfunctionalization的区域化学仍然由酯取代基控制，并且反应，得到顺式-4,5,6-三取代的α，β不饱和δ内酯和（的酯Ž） -顺式-3,4,5-三取代-5-羟基-2-戊烯酸的总收率为47-65％。在各种钯（II）催化剂中，证明了具有衍生自β-pine烯的辅助烯丙基配体的π-烯丙基铝（II）二聚体催化剂的优异性能。提出了一种以不对称双-

表征谱图