丁-2,3-二烯基二乙基磷酸酯 | 89228-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 丁-2,3-二烯基二乙基磷酸酯
• 英文名称: buta-2,3-dien-1-yl diethyl phosphate
• CAS: 89228-81-9
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: ZSDDRCJVCIHRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 丁-2,3-二烯基二乙基磷酸酯 以80%的产率得到3-methylenedec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Reactive D'esters α-Alleniques. Synthese regiospecifique de diesters γ-alleniques et de dienes−1,3.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99840-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到丁-2,3-二烯基二乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  几种交叉共轭艾伦烯（“Allenic Dendralenes”）的制备和结构

  摘要：

  交叉共轭的丙二烯（“allenic dendralenes”）2-allenylbuta-1,3-diene (2), 1,1-divinylallene (3, 此处制备为甲基衍生物 49) 和 1,1-diallenylethene (4)由合适的丙二烯或乙炔前体通过 SN 2'-取代过程或通过炔丙基底物的碱催化异构化制备。这些高度不饱和烃的热消除/异构化途径需要这些丙二烯进行二次转化的反应条件。新的低聚烯烃，其结构已通过 MP2 方法计算，是加成和异构化反应的有趣底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001508

文献信息

• Pauson-Khand cycloaddition of α,ω-allenynes
  作者：Mohammed Ahmar、Cédric Locatelli、David Colombier、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01152-0

  日期：1997.7

  The intramolecular cobalt-mediated reaction of α,ω-allenynes 8 leads to bicyclic dienones 10 and α-alkylidenecyclopentenones 11; regioselectivity depends on the substitution pattern of the allenic moiety.

  分子内钴介导的α，ω-炔烃8的反应导致双环二烯酮10和α-亚烷基环戊烯酮11；β-亚烷基环戊烯酮11。区域选择性取决于烯丙基部分的取代模式。
• Synergistic Cu/Pd‐Catalyzed Asymmetric Allenylic Alkylation of Azomethine Ylides for the Construction of α‐Allene‐Substituted Nonproteinogenic α‐Amino Acids
  作者：Hua‐Chao Liu、Yuan‐Zheng Hu、Zuo‐Fei Wang、Hai‐Yan Tao、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201901046

  日期：——

  This dual catalytic system possesses good substrate compatibility, delivering a diverse array of nonproteinogenic α‐allenylic α‐mono‐ or α,α‐disubstituted α‐amino acids (α‐AAs) with high yields and generally excellent enantioselectivities. Furthermore, the scalability and practicability of the current synthetic protocol were proven by performing gram‐scale reactions and by the first catalytic asymmetric

  已经开发出前所未有的不易获得的亚胺酯的不对称烯基烷基化，其通过协同的Cu / Pd催化而得以实现。这种双重催化系统具有良好的底物相容性，可提供多种非蛋白质的α-烯基化α-单-或α，α-二取代的α-氨基酸（α-AAs），具有高收率和通常出色的对映选择性。此外，当前合成方案的可扩展性和实用性分别通过进行克级反应和天然存在的（S）-γ-allenicα-氨基酸的第一催化不对称合成得到证明。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of γ-Allenic α-Amino Acids
  作者：Bernard Cazes、Dariouche Djahanbini、Jacques Goré、Jean-Piere Genêt、Jean-Marc Gaudin

  DOI：10.1055/s-1988-27776

  日期：——

  γ-Allenic α-amino acids can be obtained by a three-step sequence from the phosphates of α-allenic alcohols: i) palladium-catalyzed alkylation of a Schiff base derived from glycine ester by these phosphates, ii) acidic hydrolysis of the imine functionality, and iii) saponification of the resulting amino esters.

  γ-环烯醇-α-氨基酸可以通过三步反应序列从α-环烯醇醇的磷酸盐获得：i) 以这些磷酸盐为催化剂，对由甘氨酸酯衍生的Schiff碱进行钯催化烷基化；ii) 对亚胺官能团进行酸性水解；iii) 对所得氨基酯进行皂化。
• Rearrangement Reactions of 1,1-Divinyl-2-phenylcyclopropanes
  作者：E. Ben Hay、Hanmo Zhang、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja510608u

  日期：2015.1.14

  1,1-Divinyl-2-phenylcyclopropanes are entry points to a rich area of rearrangement chemistry. With N,N-diallyl amide substrates, tandem radical cyclizations can be initiated at room temperature. Warming provides products of pure thermal rearrangements with acids, ester, and amides. These isomerizations give vinylcyclopentenes resulting from divinylcyclopropane rearrangements and more deeply rearranged

  1,1-二乙烯基-2-苯基环丙烷是重排化学丰富领域的切入点。使用 N,N-二烯丙基酰胺底物，可以在室温下引发串联自由基环化。加热提供与酸、酯和酰胺的纯热重排产物。这些异构化产生由二乙烯基环丙烷重排产生的乙烯基环戊烯和由芳族科普重排和烯反应产生的更深重排的三环螺内酰胺。羰基转化为醇或醚会打开逆烯通路，然后进行互变异构或克莱森重排。
• Alkine und cumulene, XIX: Kreuzkonjugierte mono- und diallene
  作者：Friedhelm Lehrich、Henning Hopf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96184-7

  日期：1987.1