丁-2-烯-2-基硼酸 | 125261-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 丁-2-烯-2-基硼酸
• 英文名称: (Z)-but-2-en-2-ylboronic acid
• 英文别名: (2Z)-2-buten-2-ylboronic acid；(Z)-2-buten-2-yl boronic acid；(Z)-But-2-en-2-ylboronic acid；[(Z)-but-2-en-2-yl]boronic acid
• CAS: 125261-73-6
• 化学式: C₄H₉BO₂
• 分子量: 99.9253
• InChiKey: CCXHEPSOPWJNJB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-2-烯-2-基硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium [(2Z)-but-2-en-2-yl]trifluoroboranuide
  参考文献：
  名称：

  Brak, Katrien; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3850 - 3851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到丁-2-烯-2-基硼酸
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下手性乙烯基恶唑硼烷的不对称氢化

  摘要：

  已经合成了新的高手性乙烯基氧杂氮杂硼烷，随后在环境条件下使用钯/碳将其氢化，以在硼酸酯基团氧化后产生对映体富集的仲醇（至多20％ee）。在此，报道了利用恶唑硼烷作为手性助剂的不对称氢化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.091

文献信息

• Interrupted Fischer-Indole Intermediates via Oxyarylation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol401416r

  日期：2013.7.5

  The oxyarylation of alkenyl boronic acids with N-arylbenzhydroxamic acids has been achieved under both copper-mediated and copper-catalyzed conditions to provide access to interrupted Fischer-indole intermediates. This transformation is believed to proceed through a copper-promoted C–O bond forming event followed by a [3,3] rearrangement. The scope of the method is described and mechanistic experiments

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。
• A Simple, Modular Synthesis of Substituted Pyridines
  作者：Songbai Liu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja8013743

  日期：2008.6.1

  A simple, modular method to prepare highly substituted pyridines is disclosed. The method employs a cascade reaction comprising (1) a novel N-iminative, Cu-catalyzed cross-coupling of alkenylboronic acids at the N-O bond of alpha,beta-unsaturated ketoxime O-pentafluorobenzoates, (2) electrocyclization of the resulting 3-azatriene, and (3) air oxidation affording highly substituted pyridines in moderate

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。
• Copper-Mediated Difunctionalization of Alkenylboronic Acids: Synthesis of ɑ-Imino Ketones
  作者：Ji-Wen Jiao、Hong-Yan Bi、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201800718

  日期：2018.9.3

  Various ɑ‐imino ketones were prepared in good yields through a copper‐mediated difunctionalization of alkenylboronic acids with benzotriazolamine in air. Mechanistic studies showed that ɑ‐imino ketones formation occurred through an initial copper‐mediated coupling reaction to form an enamine, followed by homolysis of the C−Cu bond to produce an ɑ‐radical imine, and finally radical oxidation by air. The

  通过空气中苯并三唑胺的铜介导的烯基硼酸双官能化，可以制备出高收率的各种-亚氨基酮。机理研究表明，ɑ-亚氨基酮的形成是通过最初的铜介导的偶联反应形成烯胺，然后C-Cu键均质化以生成an-自由基亚胺，最后被空气自由基氧化而形成的。im-亚氨基酮很容易通过进一步的转化而转变成各种有用的支架。
• Preparation of α-Oxygenated Ketones by the Dioxygenation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Aditi S. Patil、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201202704

  日期：2012.7.27

  Two in two: Dioxygenation of alkenyl boronic acids has been achieved with N‐hydroxyphthalimide. The two‐step process involves etherification of an alkenyl boronic acid with N‐hydroxyphthalimide followed by a [3,3] rearrangement. The dioxygenated product can then be hydrolyzed to form either the corresponding α‐hydroxy ketone or the α‐benzoyloxy ketone.

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。
• Multifaceted Study on a Cytochalasin Scaffold: Lessons on Reactivity, Multidentate Catalysis, and Anticancer Properties
  作者：Mehdi Zaghouani、Oscar Gayraud、Vincent Jactel、Sébastien Prévost、Ambre Dezaire、Michèle Sabbah、Alexandre Escargueil、Thanh-Lan Lai、Christophe Le Clainche、Nathalie Rocques、Stéphane Romero、Alexis Gautreau、Florent Blanchard、Gilles Frison、Bastien Nay

  DOI：10.1002/chem.201804023

  日期：2018.11.7

  intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction efficiently accelerated by Schreiner's thiourea is reported, to build a functionalized cytochalasin scaffold (periconiasin series) for biological purposes. DFT calculation highlighted a unique multidentate cooperative hydrogen bonding in this catalysis. The deprotection end game afforded a collection of diverse structures and showed the peculiar reactivity of the

  据报道，由Schreiner的硫脲有效地促进了分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以构建用于生物学目的的功能化细胞松弛素支架（periconiasin系列）。DFT计算突出了这种催化作用中独特的多齿协作氢键。脱保护的最终结果提供了各种结构的集合，并显示了功能化后Diels-Alder环加合物的特殊反应性。生物学研究表明，在保留肌动蛋白聚合的同时，一些化合物对乳腺癌细胞系具有强烈的细胞毒性。