(3S,5Z,7E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-nonadien-3-ol | 1071075-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,5Z,7E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-nonadien-3-ol
• 英文别名: (3S,5Z,7E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(oxan-2-yloxy)nona-5,7-dien-3-ol
• CAS: 1071075-91-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 370.605
• InChiKey: SXNHLKBFFZLNJT-RWRHSKDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5Z,7E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-nonadien-3-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到[tert-butyl(dimethyl)silyl] (3S,5Z,7E)-3-(methoxy-methoxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-nonadienyl ether
  参考文献：
  名称：

  （-）-Macactactin F C7–C24片段的合成

  摘要：

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.113
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)oxirane 、 (Z,E)-5-[(tetrahydropyranyl)oxy]-1,3-pentadienyl-1-butyl telluride 在 (2-Th)BuCu(CN)Li₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,5Z,7E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-nonadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Macactactin F C7–C24片段的合成

  摘要：

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.113

文献信息

• Synthesis of the C7–C24 fragment of (−)-Macrolactin F
  作者：Roberta A. Oliveira、Juliana M. Oliveira、Luis H.S. Rahmeier、Joao V. Comasseto、Joseph P. Marino、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.113

  日期：2008.9

  An enantioselective and convergent synthesis of the C7–C24 fragment of Macrolactin F was achieved from four main fragments. A hydrotelluration/transmetalation sequence was used to install the E,Z diene present in the molecule, while a hydrozirconation/transmetalation sequence was used to connect two advanced intermediates.

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。