(+)-(3aS,5aR,6R,7R)-6-allyloxy-7-allyloxymethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-2,5,8-trioxa-1-aza-cyclopenta[a]naphthalene | 1064075-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-(3aS,5aR,6R,7R)-6-allyloxy-7-allyloxymethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-2,5,8-trioxa-1-aza-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: (6S,9R,10R,11R)-10-prop-2-enoxy-11-(prop-2-enoxymethyl)-4,8,12-trioxa-3-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(13),2-diene
• CAS: 1064075-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: IUCKAKKEPBDWMO-ZCDTZLGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-C-(3,4,6-tri-O-allyl)-galactal aldoxime 在 亚碘酰苯 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(+)-(3aS,5aR,6R,7R)-6-allyloxy-7-allyloxymethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-2,5,8-trioxa-1-aza-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在中性水性介质中构建的纳米胶束下产生腈氧化物：合成新型基于糖的手性合成子和光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯核。

  摘要：

  报道了一种在中性水性介质中碘代苯将醛肟化学选择性氧化为腈氧化物的高效策略。他们在纳米水性胶束中与烯烃进行原位分子间1,3-偶极环加成反应（1,3-DC），提高了立体选择性，并加快了反应速度，从而合成了新的手性合成子3-（2'-C-3'， 4′，6′-三-O-苄基糖基）-Delta（2）-异恶唑啉等。用这种绿色方法进行光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯骨架的构建，并通过B3LYP密度泛函理论预测了新的手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo801337k

文献信息

• Synthesis and diverse general oxidative cyclization catalysis of high-valent Mo^VIO₂(HL) to ubiquitous heterocycles and their chiral analogues with high selectivity
  作者：Nabyendu Pramanik、Satinath Sarkar、Dipanwita Roy、Sudipto Debnath、Sukla Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra21825j

  日期：——

  The first synthesis and diverse oxidative cyclization catalysis properties of high-valent Mo^VI–triazole are demonstrated towards highly selective construction of benzimidazoles, benzothiazoles, isoxazolines, isoxazoles and their chiral analogues.

  首次展示了高价态Mo^VI-三唑的合成和多样的氧化环化催化性质，用于高度选择性地构建苯并咪唑、苯并噻唑、异噁唑烷、异噁唑和它们的手性类似物。
• Generation of Nitrile Oxides under Nanometer Micelles Built in Neutral Aqueous Media: Synthesis of Novel Glycal-Based Chiral Synthons and Optically Pure 2,8-Dioxabicyclo[4.4.0]decene Core
  作者：Nirbhik Chatterjee、Palash Pandit、Samiran Halder、Amarendra Patra、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/jo801337k

  日期：2008.10.3

  for chemoselective oxidation of aldoximes to nitrile oxides by iodosobenzene in neutral aqueous media is reported. Their in situ intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) with olefins in nanometer aqueous micelles occurs with improved stereoselectivity and acceleration of reaction rate toward synthesis of new chiral synthons, 3-(2'-C-3',4',6'-tri-O-benzylglycal)-Delta(2)-isoxazolines and others

  报道了一种在中性水性介质中碘代苯将醛肟化学选择性氧化为腈氧化物的高效策略。他们在纳米水性胶束中与烯烃进行原位分子间1,3-偶极环加成反应（1,3-DC），提高了立体选择性，并加快了反应速度，从而合成了新的手性合成子3-（2'-C-3'， 4′，6′-三-O-苄基糖基）-Delta（2）-异恶唑啉等。用这种绿色方法进行光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯骨架的构建，并通过B3LYP密度泛函理论预测了新的手性中心的立体化学。