(3R,4S,5R)-5-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](hydroxy)methyl}-4-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-one | 1064061-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](hydroxy)methyl}-4-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxy-5-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-4-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1064061-79-5
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₇
• 分子量: 477.598
• InChiKey: JXLZRGFEIADGLT-AOGDTGQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](hydroxy)methyl}-4-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-one 在 三乙基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(3R,4S,5R)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](hydroxy)methyl}-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-[2-(benzyloxy)ethylidene]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](hydroxy)methyl}-4-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以77%的产率得到(3R,4S,5R)-5-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](hydroxy)methyl}-4-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066

文献信息

• Total Synthesis of Salinosporamide A
  作者：Takeo Fukuda、Kouhei Sugiyama、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya、Tohru Nagamitsu、Satoshi O̅mura

  DOI：10.1021/ol8016066

  日期：2008.10.2

  The total synthesis of salinosporamide A has been achieved through enzymatic desymmetrization, diastereoselective aldol reaction, intramolecular aldol reaction, and intermolecular Reformatsky-type reaction followed by 1,4-reduction as key reactions.

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。