(3S)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid | 1068658-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3S)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1068658-36-5
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₄
• 分子量: 397.43
• InChiKey: ZGBKTHKLNLZQSG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(3S)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢咪唑和二氢恶唑环稠合的2-吡啶酮的合成和评价-靶向尿路致病菌中的菌毛生物发生

  摘要：

  先前已证明二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮可抑制尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。现在已经开发出合成二氢咪唑啉和二氢恶唑环稠合的2-吡啶酮的方法。为了获得氮类似物，使Cbz保护的咪唑啉在酸性条件下与酰基-梅德鲁姆酸衍生物反应。为了制备氧类似物，开发了一种一锅法，该程序允许从酰化的丝氨酸衍生物开始合成二氢恶唑啉环稠合的2-吡啶酮。水解成相应的羧酸和羧酸锂后，生物学评估表明硫可以被氧原子取代，并且仍然保持抑制尿路致病性大肠杆菌中菌毛组装的能力。。然而，引入仲胺而不是氧气导致生物活性大大降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.015

文献信息

• Synthesis and evaluation of dihydroimidazolo and dihydrooxazolo ring-fused 2-pyridones—targeting pilus biogenesis in uropathogenic bacteria
  作者：Nils Pemberton、Jerome S. Pinkner、Sofie Edvinsson、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.015

  日期：2008.9

  imidazolines were reacted with an acyl-Meldrum's acid derivative under acidic conditions. To prepare the oxygen analogs, a one-pot procedure was developed that allowed synthesis of dihydrooxazolo ring-fused 2-pyridones starting from acylated serine derivatives. After hydrolysis to their corresponding carboxylic acids and lithium carboxylates, biological evaluation revealed that the sulfur could be replaced

  先前已证明二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮可抑制尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。现在已经开发出合成二氢咪唑啉和二氢恶唑环稠合的2-吡啶酮的方法。为了获得氮类似物，使Cbz保护的咪唑啉在酸性条件下与酰基-梅德鲁姆酸衍生物反应。为了制备氧类似物，开发了一种一锅法，该程序允许从酰化的丝氨酸衍生物开始合成二氢恶唑啉环稠合的2-吡啶酮。水解成相应的羧酸和羧酸锂后，生物学评估表明硫可以被氧原子取代，并且仍然保持抑制尿路致病性大肠杆菌中菌毛组装的能力。。然而，引入仲胺而不是氧气导致生物活性大大降低。