S-(2-acetamidoethyl) (2S)-2-[(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-2-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate | 1062319-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: S-(2-acetamidoethyl) (2S)-2-[(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-2-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate
• CAS: 1062319-78-1
• 化学式: C₂₆H₄₀BrNO₃S
• 分子量: 526.579
• InChiKey: DOEXNSJXTDQGAI-JCYRIJOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-acetamidoethyl) (2S)-2-[(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-2-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到parathiosteroid B
  参考文献：
  名称：

  从软珊瑚Paragorgia sp。获得的新型天然对硫代甾类化合物AC和类似物的分离，生物学意义，合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo801198u
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-acetamidoethyl) (2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到S-(2-acetamidoethyl) (2S)-2-[(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-2-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  从软珊瑚Paragorgia sp。获得的新型天然对硫代甾类化合物AC和类似物的分离，生物学意义，合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo801198u

文献信息

• Isolation, Biological Significance, Synthesis, and Cytotoxic Evaluation of New Natural Parathiosteroids A−C and Analogues from the Soft Coral <i>Paragorgia</i> sp.
  作者：Javier Jesús Poza、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/jo801198u

  日期：2008.10.17

  Three unusual new steroid thioesters, parathiosteroids A-C (1a-3a), were isolated from the 2-propanol extract of the soft coral Paragorgia sp. collected in Madagascar. Their structures, determined by detailed spectroscopic analysis, were confirmed by synthesis and represent the first isolation of natural steroids bearing a C22 thioester in their side chain. These compounds displayed cytotoxicity against

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。