(5S,6R)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol | 1068149-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (5S,6R)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol
• 英文别名: (5S,9R)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-en-9-ol
• CAS: 1068149-79-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: DXWYJVALOUYOSP-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以46%的产率得到3,5,6,8,9,14b-Hexahydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的第二代正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应建立关键的季立体中心，已完成了第二代生物碱（-）-头孢他辛的正式合成。卡宾前体很容易衍生自L-脯氨酸，并且在1,5-CH插入反应是在Ohira条件下使用硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷（LTDM）进行的，从而以74％的收率获得了所需的螺环产物。然后将羟甲基氧化，然后脱羰（93％），并将该材料轻松转化为所需的Friedel-Crafts环化前体。然后将该物质暴露于SnCl4中即可得到所需的五环产物，该产物与Mori先前制备的五环产物相同，因此代表了（-）-头孢他辛的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo801540q
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzenesulfonic acid 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl ester 、 (5S,6R)-1-azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(5S,6R)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的第二代正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应建立关键的季立体中心，已完成了第二代生物碱（-）-头孢他辛的正式合成。卡宾前体很容易衍生自L-脯氨酸，并且在1,5-CH插入反应是在Ohira条件下使用硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷（LTDM）进行的，从而以74％的收率获得了所需的螺环产物。然后将羟甲基氧化，然后脱羰（93％），并将该材料轻松转化为所需的Friedel-Crafts环化前体。然后将该物质暴露于SnCl4中即可得到所需的五环产物，该产物与Mori先前制备的五环产物相同，因此代表了（-）-头孢他辛的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo801540q

文献信息

• A Second Generation Formal Synthesis of (−)-Cephalotaxine
  作者：Abdul Hameed、Alexander J. Blake、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/jo801540q

  日期：2008.10.17

  A second generation formal synthesis of the alkaloid (-)-cephalotaxine has been achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction to establish a key quaternary stereocenter. The carbene precursor was readily derived from L-proline, and the 1,5-CH insertion reaction was performed under Ohira's conditions using lithiotrimethylsilyldiazomethane (LTDM), which gave the desired spirocyclic product

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应建立关键的季立体中心，已完成了第二代生物碱（-）-头孢他辛的正式合成。卡宾前体很容易衍生自L-脯氨酸，并且在1,5-CH插入反应是在Ohira条件下使用硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷（LTDM）进行的，从而以74％的收率获得了所需的螺环产物。然后将羟甲基氧化，然后脱羰（93％），并将该材料轻松转化为所需的Friedel-Crafts环化前体。然后将该物质暴露于SnCl4中即可得到所需的五环产物，该产物与Mori先前制备的五环产物相同，因此代表了（-）-头孢他辛的正式全合成。