(5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-[(p-nitrophenyl)oxy]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1093635-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-[(p-nitrophenyl)oxy]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenyl-1-phenylmethoxyethyl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1093635-67-6
• 化学式: C₄₃H₄₁NO₈Si
• 分子量: 727.886
• InChiKey: FJKWCOWFOCKAJA-OXWNEVIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-[(p-nitrophenyl)oxy]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 (+)-Goniodiol、(+)-Goniotriol、(-)-Goniofupyrone 和 (+)-Altholactone 使用催化不对称杂-Diels-Alder/烯丙基硼化方法

  摘要：

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800535
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到(5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl]-5-[(p-nitrophenyl)oxy]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 (+)-Goniodiol、(+)-Goniotriol、(-)-Goniofupyrone 和 (+)-Altholactone 使用催化不对称杂-Diels-Alder/烯丙基硼化方法

  摘要：

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800535