4-{3-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile | 1108181-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-{3-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile
• 英文别名: 4-[3-[3-(3-Methoxyphenyl)propyl]-4,4-dimethyl-5-oxo-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1108181-08-3
• 化学式: C₂₃H₂₂F₃N₃O₂S
• 分子量: 461.508
• InChiKey: NXCCWJYZXXWNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到4-{3-[3-(3-hydroxyphenyl)propyl]-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally-Active Nonsteroidal Androgen Receptor Pure Antagonist and the Structure-Activity Relationships of Its Derivatives

  摘要：

  合成了具有羧基末端侧链的3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-5,5-二甲硫基乙内酰脲衍生物，并测量了它们对雄激素受体(AR)的激动/拮抗活性。其中，化合物13b显示拮抗活性(IC50=130 nM)，即使在10000 nM也无激动活性。该化合物表现出显着的代谢稳定性和口服抗雄激素活性（ED50 = 7 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1555
• 作为产物：
  描述：

  4-{5-imino-3-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]-4,4-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-1-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到4-{3-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally-Active Nonsteroidal Androgen Receptor Pure Antagonist and the Structure-Activity Relationships of Its Derivatives

  摘要：

  合成了具有羧基末端侧链的3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-5,5-二甲硫基乙内酰脲衍生物，并测量了它们对雄激素受体(AR)的激动/拮抗活性。其中，化合物13b显示拮抗活性(IC50=130 nM)，即使在10000 nM也无激动活性。该化合物表现出显着的代谢稳定性和口服抗雄激素活性（ED50 = 7 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1555